По смерти Боровского игумена 1 мая 1477 года в свои думы Димитрий посвятил и брата Герасима: они оставили дом, родных, и тайно удалились из Переяславля Залесского в Боровск, в обитель славного подвижника. Здесь оба брата были пострижены в монашество: Димитрий получил имя Даниила и был отдан под начало старцу Левкию, известному своей богоугодной жизнью. Под руководством Левкия Даниил пробыл десять лет и научился строгостям монашеской жизни: соблюдению иноческих правил, смиренномудрию и полному послушанию, так что не начинал без соизволения старца никакого дела. Но старец пожелал уединенной и безмолвной жизни: вышел из Пафнутьева монастыря и основал пустынь, получившую имя Левкиевой. По удалении своего старца Даниил пробыл в Пафнутьевом монастыре два года; он отдавался иноческим подвигам со всем пылом молодой души: проводил время в посте и молитве, раньше всех являлся к церковному пению, покорялся воле настоятеля, угождал всей братии, хранил душевную и телесную чистоту. Все в монастыре любили Даниила и удивлялись, как он, моложе других возрастом, мог столь быстро подняться добродетелями и чистотою жизни над своими сподвижниками. Преклонение перед подвигами Даниила было так велико, что его желали даже видеть преемником преподобного Пафнутия на игуменстве в Боровской обители.
Может быть, спасаясь от соблазнов властительства или подражая примеру своего начальника Левкия и других славных иноков, Даниил оставляет Пафнутьеву обитель и обходит многие монастыри, чтобы изучить их добрые обычаи и насладиться беседами известных старцев-подвижников. Наконец, он прибывает в родной Переяславль, когда его отец уже умер, а мать постриглась в монашество с именем Феодосии. Он поселяется в Никитском Переяславском монастыре, несет пономарское послушание, затем переходит в Горицкий монастырь Пречистой Богородицы, где был игуменом его родственник Антоний, и прилежно несет послушание просфорника. Сюда пришли к нему братья Герасим и Флор; первый умер в Горицком монастыре в сане диакона в 1507 году а второй перешел в обитель, которую позднее основал Даниил, и здесь окончил дни свои. Игумен Антоний убедил Даниила принять сан иеромонаха. Поставленный во священноинока, подвижник всего себя посвятил новому служению: нередко он проводил без сна целые ночи, а в течение одного года ежедневно совершал Божественные литургии. Строгой, богоугодной жизнью и неусыпными трудами Даниил обратил на себя общее внимание: не только монахи, но и мирские люди, от бояр до простолюдинов, приходили к нему и исповедывали свои грехи. Как искусный врач, преподобный проливает на душевные язвы целительный бальзам покаяния, повязует их Божественными заповедями и направляет грешников на путь здоровой, богоугодной жизни.
Когда