Сын Рузвельта Эллиот тоже задумывался о причинах невезения своего отца в бизнесе. И так же, как Роде и Чайлдс, находил объяснение в доминирующих свойствах натуры отца – в опоре на интуицию и нетерпеливости. «Он вел бизнес так, как будто играл в любимый дро-покер с меняющимися комбинациями карт и джокерами. Он твердо верил в удачу и был суеверен». Существовали «счастливые числа, счастливые дни, счастливая одежда», даже счастливая шляпа и туфли[55]. При этом, отмечал Элли-от, «инвесторов притягивало к нему, как магнитом…» Его обаятельная, харизматичная натура излучала такой оптимизм, что всегда находились люди, готовые поверить в успех любых его начинаний. Генри Уоллес полагал, что характерная интуитивная смелость Рузвельта, столь неуместная в бизнесе, обеспечила ему успех в политике. Его обворожительная улыбка, уверенный голос, его заразительный смех и общительный нрав, возможно, не помогли ему продать омаров из штата Мэн, или летательные аппараты из Германии, или кофе из Южной Америки, зато количество его избирателей исчислялось миллионами. Даже после того, как болезнь приковала занимавшего высокий пост в «Файделити энд Депозит» Рузвельта к инвалидному креслу, президент этой фирмы Ван-Лир Блэк продолжал платить ему зарплату в размере 25 000 долл. [в год], так как благодаря имени Рузвельта число клиентов фирмы росло. А Эл Смит, губернатор штата Нью-Йорк в 1920-е годы, очень хотел, чтобы именно Рузвельт выступил с речью, представляющей его кандидатом на пост президента от демократов на съездах партии 1924 и 1928 г.[56]
Прежде чем обратиться к решающей для Рузвельта кампании по выборам губернатора штата Нью-Йорк 1928 г., полезно вспомнить президентскую кампанию 1920 г., в которой он выдвигался кандидатом в вице-президенты от демократической партии. Это была первая общенациональная избирательная кампания Рузвельта, в которой проявились как сильные его стороны, так и слабые. На период правления демократов тогда пришлись годы рецессии после Первой мировой войны, поэтому кампания губернатора штата Огайо Джеймса Кокса и Рузвельта, решивших стать преемниками президента Вильсона, была практически безнадежной. Кандидаты от республиканской партии Уоррен Гардинг и Калвин