Будучи очень честолюбивым, юный Рузвельт остро переживал разрыв между своими радужными надеждами и скромными достижениями в учебе. Он пытался бороться с неудачами своими средствами: что-то утаить, что-то преувеличить, а что-то и присочинить. Трудно сказать, когда эта привычка приукрашивать действительность зародилась, но в Гротоне она получила дальнейшее развитие. Например, когда в соревновании по бегу среди ста участников Рузвельт показывал слабый результат, то говорил родителям, что пришел четвертым; он знал, что обман не раскроется, так как в школьной газете – которая могла попасться им на глаза – упоминалась только тройка победителей. Джеффри Уорд, изучивший юные годы Рузвельта, пожалуй, глубже и серьезнее других историков, приводит примеры того, как Рузвельт манипулировал фактами, объясняя причины своих неудач: «Мальчики, которые опережали его в беге, побеждали в боксе или превосходили в игре в футбол, неизменно оказывались, по словам Рузвельта, либо слишком профессионально подготовленными, либо слишком крупными, чтобы соревнование могло считаться честным; если же он опускался вниз в списке успеваемости, то это происходило из-за того, что в школу поступили два новых «ужасно умных» мальчика. А если он считал, что искажение правды пройдет незамеченным, то не колеблясь шел и на это»[39].
Окончив Гарвард, Рузвельт попытался найти свою нишу на юридическом факультете Колумбийского университета. Однако снова не показал выдающихся результатов. По мнению одного из его преподавателей, Джексона Рейнолдса, «ни как студент (в Колумбийском университете), ни как юрист впоследствии Франклин Рузвельт ничего особенного собою не представлял… Склонности к юриспруденции у него не обнаружилось, и он не предпринимал никаких усилий, чтобы, упорно занимаясь, преодолеть этот недостаток. Он не работал, потому и провалился на экзаменах». Экзамен по курсу Джексона, впрочем, Рузвельт сдал, зато провалил два других. В итоге он так и не окончил университет, хотя и сдал профессиональный экзамен,