Альянс Сталіна з Гітлером у серпні 1939 р. та радянська агресія проти Фінляндії наприкінці того ж року допомогли переконати Рузвельта, що принцип взаємності – найбільш ефективний, якщо не єдиний спосіб спілкування з радянцями: до них добре ставитимуться у Вашингтоні тільки в тому випадку, якщо вони будуть добре ставитися до американців, – ось який меседж був надісланий президентом до Москви. Рузвельт запропонував відплатити тією ж монетою, коли радянський уряд запровадив обмеження на міжконтинентальні телефонні дзвінки з американського посольства в Москві. Проте нацистське вторгнення в СРСР у червні 1941 р. раптово перетворило Радянський Союз на складного, але цінного союзника. Рузвельт був рішуче налаштований допомогти СРСР уникнути поразки у тривалій боротьбі з Вермахтом. Рузвельт провів через Конгрес законодавчий акт, який перетворив Москву на одержувача американського постачання за програмою ленд-лізу, і він був переконаним прихильником відкриття другого фронту в Західній Європі.
Це була нелегка місія навіть для Рузвельта. Досить часто президент перебував у стані неоголошеної війни зі своїми послами в Москві та радянськими експертами в Державному департаменті, намагаючись викоренити протидію його політиці щодо Радянського Союзу, яка закривала очі на будь-які негативні сигнали з Москви і мала на меті постачання американської допомоги за будь-яких умов, щоб СРСР залишався у грі на боці альянтів. Він регулярно змінював дипломатичний персонал і обходив державні інституції, але кожна нова зміна посадовців урешті-решт ішла шляхом попередників, із відразою ставлячись до культури секретності, підозріливості та нещирості, що характеризувала радянські відносини із Заходом.
Восени 1943 р., тільки-но Радянський Союз вийшов переможцем із боїв під Сталінградом та Курськом, Рузвельт вирішив змінити політику допомоги СРСР на перше прохання та «без зайвих питань» і перейшов на тактику переговорів, яку він вважав доцільнішою зараз, коли радянсько-американські відносини набули характеру партнерства. Він також змінив персонал як у Вашингтоні, так і в Москві, відрядивши послом до радянської столиці свого особистого друга Аверелла Гаррімана, спадкоємця власника залізничної імперії, який, як видавалося спочатку, непогано налагоджував стосунки з радянцями. До осені 1944 р. навіть Гарріман, якого шокувала відмова Сталіна того літа допомогти польським повстанцям під час Варшавського повстання, коли німці винищували польський опір, а Червона армія бездіяльно стояла на околицях міста, перетворився на прихильника «жорсткої політики» щодо СРСР. Він і його співробітники в Москві займали дедалі войовничішу позицію, адже були вражені радянським поводженням зі звільненими від нацистського контролю державами Східної Європи.
Рузвельт