Супутником у морській подорожі Рузвельт узяв головного військового радника, адмірала Вільяма Д. Легі та двох важковаговиків істеблішменту Демократичної партії: Джеймса Ф. Бірнса, колишнього конгресмена, сенатора і суддю Верховного суду, який тоді був директором Управління військової мобілізації та реконверсії, та свого давнього політичного союзника Едварда Дж. Флінна. До них приєдналася група помічників президента та віце-адмірал Росс Т. Макінтайр, головний військовий хірург США, який також був особистим лікарем Рузвельта і зазвичай супроводжував його в поїздках{8}.
Єдиним із них, хто мав хоч якийсь досвід у міжнародних відносинах, був адмірал Легі, який недовго обіймав посаду американського посла у Вішистській Франції. Легі, який, наближаючись до сімдесятого дня народження, залишався здоровим і бадьорим і якого Рузвельт знав із 1913 р., мав величезний вплив на президента. Розсудливість адмірала, відданість і комунікабельність зробили його незамінним для Рузвельта. Він успішно змагався за увагу президента з його більш ліберальними радниками та союзниками, включно з віце-президентом Рузвельта у 1941–1945 рр. Генрі А. Воллесом та Елеонорою Рузвельт, погляди яких він уважав «ідеалістичними» та «непрактичними». Тиха сила Легі, як і Анни, зростала впродовж місяців, що передували конференції, завдяки частим поїздкам по країні Елеонори Рузвельт та практичній відсутності в Білому домі найдовіренішого радника президента Гаррі Гопкінса, який страждав на рак шлунка.
Окрім того, що Легі був головним військовим радником президента, він служив начальником штабу головнокомандувача армії та флоту США й очолював вищий ешелон американського військового комітету начальників штабів, який зрештою стане відомим як Об’єднані начальники штабів. Він інформував президента про військові справи, перетворивши конференції Рузвельта з генералом Маршаллом на порівняно незначні події. Він також надавав поради щодо зовнішньої політики та писав проекти багатьох відповідей президента на отримані і розшифровані телеграми в інформаційному центрі Білого дому. У Криму на Легі покладали особливу місію. Після смерті Рузвельта адмірал згадав слова президента, які той сказав йому в Ялті: «Білле, я бажаю, щоб ви були присутні на всіх цих політичних зустрічах, щоб у нас залишився хтось, кому я повністю довіряю, хто запам’ятав би все, що ми зробимо»