Когда Алексею исполнилось тринадцать лет, нужно было подумать о его карьере. Он еще не знал, по какому пути намерен идти, и без воодушевления относился к намерению отца отправить его в Москву к родственнику, который помог бы ему получить место чиновника в одной из канцелярий. Однажды он с отцом пришел в гости к соседу, два сына которого только что приехали в отпуск, успешно пройдя курс обучения в Шляхетской артиллерийской школе. Они сразу произвели впечатление на Алексея. Он с завистью смотрел на их нарядные красные мундиры и ловил каждое слово из их рассказов о лагере, учениях и стреляющих орудиях. «Они казались мне высшими существами. Я не отходил от них ни на минуту». Он умолял родителей отправить его в эту школу, но они полагали, что неразумно посылать сына в Санкт-Петербург без денег и протекций. Наконец, видя настойчивость Алексея, они смягчились.
У Андрея Аракчеева никогда не было лишних денег, но он каким-то образом сумел раздобыть сто рублей и с этой суммой вместе с сыном весной 1783 г. отправился в Санкт-Петербург. Алексей «не помнил себя от счастья». Они нашли дешевую гостиницу на Ямской, где сняли часть комнаты, отделенную перегородкой. Алексей подал прошение о зачислении в корпус, но после этого, так как у них не было ни друзей, ни влиятельных знакомых, начались трудности.
Позднее Аракчеев рассказывал Сперанскому об этом первом в своей жизни кризисе. «Это были напрасные хождения, – говорил он, – и нам пришлось запастись терпением, пока наше прошение рассмотрели. В ответ не было ни слова, и каждый день мы ходили с Ямской на Петербургскую сторону и дожидались у лестницы директора корпуса Петра Ивановича Мелиссино, чтобы поздороваться с ним и напомнить о своем прошении. Пока мы ждали, небольшой запас денег у моего отца таял и, наконец, иссяк: у нас не осталось ни копейки. Положение было безнадежным. Мой отец слышал, что митрополит Гавриил оказывает помощь бедным, и наша нужда побудила его обратиться за помощью. Мы отправились в монастырь. У входа толпились нищие. Мой отец попросил, чтобы его святейшеству доложили, что его хочет видеть дворянин. Нас ввели внутрь. Отец описал свое бедственное положение и попросил о помощи. Его святейшество послал нас к казначею, и нам дали рубль серебром. Выйдя на улицу, отец показал мне рубль и разразился слезами. Глядя на него, я тоже зарыдал. Мы втроем (включая нашего слугу) жили девять дней на один рубль. Потом рубль кончился! Мы снова пошли на Петербургскую сторону и снова заняли наше место у лестницы. Появился Мелиссино, и, прежде чем отец заговорил, я выступил вперед и сказал в отчаянии: «Ваша светлость, примите меня в кадеты. Если мы будем ждать дальше, то умрем от голода. Я буду благодарен вашей светлости всю жизнь и буду молиться за вас. Мой отец больше не выдержит и умрет от голода, и я вместе с ним!» Слезы текли по моему лицу. Мелиссино испытующе посмотрел на меня. Я всхлипывал, а отец беспомощно рыдал. Мелиссино спросил, как меня зовут и когда подали прошение.