Небольшой кабинет, который Рокфеллер занял в 16 лет и в котором проработал три с половиной года, был прекрасным учебным полигоном. Его главный работодатель Исаак Л. Хьюитт (поскольку Таттл в 1856 году ушел в отставку) относился к нему дружелюбно. Деятельность компании была вполне диверсифицирована, чтобы обеспечить достаточные контакты клерка-счетовода с железными дорогами, озерными пароходными компаниями, торговцами, комиссионерами и товаропроизводителями.
«Я уделял внимание транспортным перевозкам», – рассказывал Джон, вспоминая сделки с компаниями, контролировавшими в 50-х годах ХК века пять железных дорог, ведущих в Кливленд. Небольшой город быстро разрастался – к 1860 году он насчитывал 44 000 жителей. Компания владела или управляла зданиями, складскими помещениями и учреждениями, с которых юноша взимал арендную плату. Просматривая старые конторские книги, Рокфеллер быстро овладел методами ведения дел в предыдущие годы. Он извлекал пользу для себя и из обсуждений проблем и курса компании с начальством. Через некоторое время ему стали давать ответственные и довольно сложные поручения.
То, что в таком способном и амбициозном молодом человеке должно было вскоре усилиться недовольство малой зарплатой и ограниченными возможностями, которые ему предлагала фирма Хьюитта, было неизбежно. В 1858 году Рокфеллер потребовал от Хьюитта зарплату в 800 долларов. Ему предложили только 700 долларов, пообещав рассмотреть в будущем вопрос о надбавке в 100 долларов. В начале 1859 года он стал искать более широкое поле деятельности. Он стремился начать свой собственный бизнес. Предприимчивый молодой англичанин Морис Б. Кларк был также недоволен своим положением. Двое молодых людей решили заняться комиссионной торговлей зерном, сеном, мясом и разнообразными товарами на паритетных началах. Каждый инвестировал в дело по 2000 долларов. У Кларка была эта сумма. Джон скопил только около 900 долларов, но отец обещал каждому из детей по достижении 21-летнего возраста по 1000 долларов. Джон предложил, чтобы «доктор» выдал ему эту сумму авансом, проценты с которого он обязался выплачивать в течение шестнадцати месяцев, оставшихся до его двадцать первого дня рождения.
Молодые люди рисковали, но у них были энергия, опыт и оптимизм. Они знали, что обстановка благоприятствует успеху дела. Количество переселенцев на Запад возрастало, производство зерна и мяса в Огайо, Мичигане и штатах, расположенных в прерии, увеличивалось, потребление восточных штатов оставалось на высоком уровне.
Торговля продовольствием на Среднем Западе устойчиво перемещалась от русла реки Миссисипи на восток и запад, особенно к Великим озерам и параллельным им железнодорожным путям. 18 марта 1859 года компания «Кларк энд Рокфеллер»