В январе 1358 года русский святитель поехал в Киев, входивший в его митрополию, и был обманом захвачен Ольгердом, продержавшим его год в киевской земляной тюрьме. Алексию не давали еды, добиваясь его смерти, но православные киевляне и литовцы тайно передавали еду митрополиту. Уже был назначен день убийства непокорного митрополита, но в результате специальной операции элитный отряд московских дружинников на рассвете забрал Алексия из тюрьмы киевского Детинца, и благодаря заранее подготовленным подставам быстро пошел на Москву. Ольгерд пришел в ярость и его лучшие воины сумели несколько раз догнать митрополичий поезд – обессиленного Алексия везли в люльке между двух коней. Русские воины, понимавшие, что везут будущее России, не оставляли малочисленные заслоны, а всем отрядом разворачивались и бросались на догонявших дружинников Ольгерда, просто выполнявших приказ. Ярость московских воинов и их боевое мастерство не позволяли литовцам отбить и убить надежду России – поредевший отряд героев, прошедший с бешенными сшибками тысячу верст, вошел в Москву. Измученный Алексий силой воли смог выжить. Погоня Ольгерда была стерта с лица земли московскими заслонами, расставленными по всей русско-литовской границе. Пленных здесь не брали ни за какой выкуп, и позднее Ольгерду не хватило элиты для управления землями, что послужило одной из причин потери независимости Великим княжеством Литовским уже при жизни его внука.
В 1375 году объединенный поход на Тверь двадцати русских князей устранил последнего политического конкурента на великое княжение. Через два года умер великий литовский князь Ольгерд, и в Литве началась длительная междоусобица. Теперь Москва могла начинать открытую борьбу с Золотой Ордой, которой руководил эмир Мамай, не являвшийся Чингизиндом, но от этого не менее опасный. Совсем через немного лет московские послы смогли сказать правителям Золотой Орды – «Не ходите на Русь, там живет ордынская смерть!»
В 1380 году начался большой карательный поход на Московское княжество золотоордынских войск эмира Мамая. Еще задолго до этого митрополит Алексий получил у великого хана Джанибека в Золотой Орде грамоту, по которой великое княжение в русских землях стало наследственным правом князей Московского Дома. Титул великого князя, как политическая традиция Киевской Руси, окончательно ушла в прошлое. На русских землях укрепился новый принцип наследственной монархии. Однако на Куликово поле пошли только рати Московского княжества. Тверь, Нижний Новгород и Великий Новгород войск на дали.
Войска Мамая и великого литовского князя Ягайло – союзника эмира – должны были встретиться на Оке в начале сентября 1380 года. Этого не произошло – дорогу литовскому войску перекрыла рать Олега Рязанского, не в первый раз помогавшему москвичам. Мамаю и его наемникам предстояло идти в битву