Закончилось время Киевской Руси и ее воспитательно-образовательной деятельности, которое мы обозначили IX–XIII вв., и наступало время развития, вместе с Московским государством, московской педагогики XIV–XVII вв.
Ордынское нашествие, нанесшее значительный ущерб русской культуре, не сумело надолго остановить образовательные процессы, получившие в XIV в. новое развитие. На смену бересте и пергаменту пришла бумага. Один из первых русских документов, написанных на ней, относится к 1351 г. Это была грамота о порядке управления Московским княжеством, подписанная сыновьями Ивана Калиты. Церковные школы по-прежнему обучали детей умению читать и писать на основе Часослова и Псалтыри. Достаточно высоким по тем временам стало монастырское обучение, зачинателем которого явился основатель Троицкого монастыря, «Игумен Земли Русской» Сергий Радонежский (1314–1391), выдвинувший задачу нравственно-религиозного воспитания и духовного самосовершенствования. Опыт монастырского обучения обобщил православный мыслитель XV в. Нил Сорский (ок.1433–1508). Он основал на реке Соре первый в России скит, послуживший своеобразной формой сочетания монашеского общежития с уединенным отшельничеством. Он определил главную цель воспитания как достижение духовного совершенства путем напряженной мыслительной деятельности, для которой необходимы такие методы как беседы со старцами, чтение и осмысление святых книг и наставлений отцов церкви, рукоделие (различные ремесленные работы), пение, молитвы, выполнение заповедей Христа и подражание святым. Для соблюдения заповедей, считал скитский пустынник, необходимо не нарушать их ни в поступках, ни в мыслях.
Во второй половине XV – начале XVI в. грамотность снова стала распространенным явлением. Обучать ей начинали рано: с пяти-шестилетнего возраста либо под руководством священников, либо в семье. Детей знати учили греческому языку, а с середины XVI в. немецкому и польскому, иногда латинскому. При царском дворе служили толмачи, т. е. переводчики, говорившие на разных иностранных языках и участвовавшие в дипломатических переговорах. Зажиточные хозяева вели письменный учет своего имущества, ремесленники подписывали свои изделия: кружки и братины, кувшины и рукомойники, оружие и доспехи. Челобитные, т. е. просьбы и донесения, направляемые к царю и властям, нередко писались самими горожанами. Появление «Домостроя», дававшего рекомендации по ведению дома, начиная от взаимоотношений с домочадцами, священниками, гостями и кончая сведениями хозяйственного порядка, также служит доказательством грамотности, так как он был предназначен для владевшего навыками чтения городского населения.
В XVI в. к имеющимся монастырским и церковным библиотекам добавились частные, принадлежавшие отдельным хозяевам, например, такая библиотека была у царя Ивана Грозного, у