Юноша медленным шагом проходил мимо проституток, но, несмотря на мольбу в его глазах, девушки не обращали на него внимания и окликали взрослых мужчин, предлагая им то, чего Леонард уже хотел больше всего на свете. Надо полагать, в то время его воображение колоссально разыгралось, пьянящее чувство возможности смешивалось в нём с чувством одиночества, ему стала знакома тоска. Морт Розенгартен через некоторое время стал сопровождать своего друга в этих ночных вылазках. Он вспоминает: «Леонард выглядел очень юным, и я тоже. Но в барах нас обслуживали – а девушек с тринадцати лет. Тогда всё это было очень открыто и коррумпировано. Бары часто контролировала мафия, надо было заплатить кому-то, чтобы получить лицензию, и то же самое было в тавернах – те же бары, но подавали там только пиво и обслуживали только мужчин, женщинам вход был закрыт. Таких заведений было множество: у них была самая дешёвая выпивка. Даже в шесть утра там было не протолкнуться. Леонарду не приходилось выходить из дома тайком: у нас обоих в семье никто из-за такого не беспокоился, не требовал отчёта – куда мы пошли… Но еврейская община Уэстмаунта была очень небольшим, закрытым от мира, чинным сообществом с очень сильной групповой идентичностью, все молодые люди друг друга знали. Поэтому он ходил на Сент-Кэтрин-стрит – в поисках того, чего мы никогда не видели или чего нам не позволялось делать».
В это же время начало расширяться представление Леонарда о музыке. С одобрения матери он стал брать уроки фортепиано – без особого интереса или способностей, но мать поддерживала почти все его начинания, а уроки фортепиано были стандартным занятием для молодого человека. В начальной школе Леонард уже играл на тонетте – детской блок-флейте из бакелита, так что фортепиано не было его первым инструментом, но занятия его продолжались недолго. Играть упражнения, которые учительница, мисс Макдугал, задавала ему на дом, было скучно и одиноко. Гораздо больше ему понравилось играть на кларнете в школьном оркестре, куда пришёл и Морт: он тоже спасался от фортепиано и выбрал тромбон. В школе Леонард вообще вёл активную жизнь: был избран президентом ученического совета, входил в правление театрального клуба и был одним из издателей ежегодного альманаха Vox Ducum, которому, вероятно, принадлежит честь быть первым периодическим изданием, опубликовавшим рассказ Леонарда. Рассказ назывался «Убей или будь убит» и увидел свет в 1950 году.
Розенгартен вспоминает: «Леонард всегда очень хорошо говорил и умел выступать на публике». В отзыве из лагеря Ваби-Кон (август 1949 года) отмечалось: «Ленни – лидер в своём коттедже, все товарищи по коттеджу относятся к нему с уважением. Он самый популярный мальчик в смене, со всеми дружелюбен, [и] его любят все сотрудники»[6]. В то же время школьные товарищи вспоминают Леонарда как застенчивого