О случаях проведения Кириллом Москаленко несанкционированных мероприятий свидетельствует история практически всей войны, так как между приказами высшего руководства и реальной обстановкой он всегда выбирал реальную обстановку, стараясь сохранить как можно больше людей и военной техники. Однажды случилось так, пишет полковник Ф. Д. Давыдов, что «во второй половине мая 1942 года противник силами 1-й танковой, 6-й и 17-й армий окружил и разгромил основную часть наших наступавших на Харьков войск Юго-Западного и Южного фронтов», так что 38-я армия Москаленко оказалась под угрозой окружения. Оставаться в окопах 118-го укрепрайона, имея у себя за правым флангом в 15 километрах танковую колонну противника, генерал Москаленко не считал возможным. Он запросил у Тимошенко разрешения оставить укрепрайон и немедленно отвести армию на 15 километров к востоку, за реку Айдар. Но Тимошенко отвод запретил и приказал Москаленко загнуть правый фланг, развернув фронтом на север 9-ю гвардейскую дивизию Белобородова, 199-ю и 304-ю стрелковые дивизии и 3-ю танковую бригаду. В окопах 118-го укрепрайона остались только 300-я, 162-я и 242-я стрелковые дивизии, из чего Москаленко понял, что Тимошенко оставляет 38-ю армию на заклание. Он направил ему повторный запрос на отвод, а копию запроса направил в Генштаб Василевскому. В два часа дня 9 июля от Тимошенко пришёл ответ: «Никаких данных о прорыве немецких танков к Митрофановке в штаб фронта не поступало, а если это данные авиаразведки, то они явно ложные. За удержание указанного мною 38-й армии рубежа будет персонально отвечать командарм Москаленко». Отдав этот приказ, маршал Тимошенко покинул ВПУ в Гороховке и поспешно перебрался в Калач.
Во второй половине дня 9 июля 6-я армия Паулюса силами 51-го армейского корпуса атаковала с запада позиции генерала Москаленко в 118-м укрепрайоне.
Положение 38-й армии стало критическим. Направив третий запрос на отвод в штаб Юго-Западного фронта и не получив никакого ответа, командарм Москаленко в восемь часов вечера взял ответственность на себя и приказал войскам отступать на юго-восток. Выставив арьергарды, главные силы армии успешно оторвались от частей Паулюса и отступили за реку Айдар, избежав окружения. Хотя ему по тем временам этот поступок и грозило тяжёлой карой. Но генерал понимал, что лучше сегодня рискнуть своей карьерой, зато сохранить армию для возможного завтрашнего боя, чтобы нанести врагу сокрушительную битву.
Ещё один случай был в конце января 1943 года. 40-я армия, которой