Увлекаясь балетом в 60-е – 80-е годы, Николай Николаевич очень любил общаться и с танцовщиками. Он был на «ты» со Львом Ивановым и Феликсом Кшесинским. И они часто запросто бывали у него.
Прошло почти сорок лет с того времени как был построен театр, но в Красном Селе практически ничего не менялось. Сменился только прежний Главнокомандующий: теперь им был Великий Князь Владимир Александрович – любимый брат Императора Александра III, племянник Николая Николаевича. Он также был любителем театра и других искусств. По-прежнему летом в красносельском театре давались спектакли артистами Императорских театров.
Матильда Феликсовна Кшесинская 1 июня 1890 года была зачислена в балетную труппу Императорских театров корифейкой (с жалованьем 800 рублей в год), хотя это было исключением из правил: обычно всех выпускниц Театральной школы принимали в театр танцовщицами кордебалета. Теперь она должна будет принимать участие в красносельских выступлениях.
Кшесинской рассказывали артисты, что по старому обычаю Государь и Великие Князья во время антракта перед балетным дивертисментом приходили на сцену и разговаривали с артистами.
Матильда ждала первого дня выступлений с замиранием сердца. И главной её мечтой было, конечно же, увидеть в Красном Селе Наследника и, может быть, если повезёт, то встретиться с ним во время спектакля. О том же мечтал втайне и Николай. Но то, что случилось дальше, превзошло все их ожидания.
Мечты влюблённых сбылись. Не только в первый день выступления Матильды в театре, но и на все последующие спектакли Наследник приходил и разговаривал с артисткой на сцене. Благо, так было заведено с незапамятных времён: члены Царской семьи делали это из вежливости к выступающим. (Правда, Николай несколько дней из-за стеснения смотрел только издалека на Матильду, пока не осмелился заговорить с ней). После училищного выпускного спектакля юная танцовщица мечтала увидеть своего возлюбленного хоть издали, а теперь она могла даже говорить с ним! Надо ли говорить, что она была безмерно счастлива!
Впервые Матильда выступила в Красносельском театре 4 июля 1890 года. Вместе с подругой Оляшей Преображенской и двумя выпускницами А. Носковой и В. Рыхляковой, Маля танцевала в па-де-де-синк из балета «Роберт и Бертрам, или Два вора».
В этом первом летнем сезоне она участвовала в вальсе из балета «Эсмеральда», в сцене «Возвращение с охоты» в «Шалостях Амура» в постановке Льва Иванова. Вместе с Энрико Чеккетти исполняла па-де-де из балета «Гарлемский тюльпан», который был поставлен Мариусом Петипа и Львом Ивановым.