К 1899 году относится первая публикация стихов и рассказов, затем в 1901 году вышла еще одна книга его стихов, и он приобрел известность. В 1904 году Гессе женился на Марии Бернулли, дочери известного математика.
Первый значительный роман »Peter Camenzind« (1904) и рассказ »Unterm Rad« (1906) в известной мере автобиографичны. В рассказе звучат трагические ноты: тема воспитания, антигуманистической школы, в которой страдает художественно одаренная личность, подавляемая условностями буржуазной среды, которой она не может противостоять и в которой не может реализовать себя.
Произведения Гессе имели успех, он получил австрийскую литературную премию, оставил работу и начал жизнь свободного писателя, живущего на свои гонорары. Желание увидеть Индию, страну, где родилась его мать, работал отец, жили родители матери, но, главное, желание познакомиться с жизнью и мудростью Востока осуществилось в 1911 году. Впечатления о поездке отражены в стихах, очерках и рассказах.
В 1912 году Гессе с семьей окончательно поселился в Швейцарии.
Когда началась Первая мировая война, Гессе, будучи пацифистом, выступил против нее (»gegen blutigen Unsinn des Krieges«), против немецкого национализма, вызвав резкую отрицательную реакцию в Германии, сопровождавшуюся падением интереса к его произведениям.
В этот период в семье сложилась неблагоприятная ситуация: болел сын, страдала душевным заболеванием жена, умер после болезни отец. Это привело к нервному срыву, и Гессе решил обратиться к психоаналитику, доктору И.-В. Ланге. Многочисленные сеансы психоанализа оказали огромное влияние не только на его жизнь, но и на все последующее творчество.
В 1919 году произошло важное событие в личной жизни писателя – он оставил семью и переехал в Монтаньолу, где оставался до конца жизни. Спокойная жизнь после семейных неурядиц, красивая природа способствовали творческому подъему: Гессе пишет рассказы (»Die Kinderseele«, »Klingsors letzter Sommer«, »Klein und Wagner«), стихи, много времени уделяет живописи: пишет пейзажи. Он попытался начать жизнь заново – даже опубликовал роман »Demian« не под собственным именем, а под псевдонимом Emil Sinclair[2], который использовал ранее, подписывая статьи. Роман был встречен с большим интересом. В нем автор описывает потрясение и замешательство молодого человека из буржуазной среды, обнаружившего шаткость, неустойчивость морали, постулируемой семьей и государством, пропасть между этой моралью и реальностями буржуазного мира. Роман ( в котором также прослеживаются автобиографические черты) был встречен с большим интересом целым поколением молодежи. В 1921–1922 годах написан роман »Siddhartha«.
В 1924 году Гессе снова женится, но через три года распадается и этот брак, и он опять нуждается в помощи психоаналитика; на этот раз сеансы психоанализа проводит доктор К. Г. Юнг.
В начале 1926 года писатель приступает к работе над одним из своих наиболее значительных и читаемых романов – »Der Steppenwolf« (1927). В истории главного героя – человека одинокого (отсюда и заглавие произведения, хотя как символ оно многозначно), непонятого, пытающегося преодолеть свой душевный недуг, найти пути к исцелению отразилось разочарование послевоенным развитием Европы, личный кризис одиночества писателя в том обществе, к которому он принадлежал, несовершенство государственного образования, известного как »Веймарская республика«, выражены мысли автора, предчувствовавшего приближение нацизма. Гессе писал по поводу этого романа, что он не указывает, как следует понимать произведение; каждый должен взять то, что нашло отклик лично у него.
1930 год ознаменовался выходом романа »Narziss und Goldmund«. В этом произведении Гессе обратился к средневековой легенде о стремлении к соответствию духа и поступка, показал два основных типа творческой личности – мыслитель и мечтатель (»der Geistmensch« und »der Künstler«).
В 1931 году Г. Гессе женился в третий раз; его женой стала Нинон Долбин. К этому году относится и начало работы над романом »Das Glasperlenspiel« («Игра в бисер»).
Еще до прихода к власти нацистов, трезво и мрачно оценивая ситуацию в Германии, Гессе отказался стать членом Прусской академии искусств, а затем, после прихода к власти Гитлера, отказался подтвердить свое арийское происхождение. В нацистской Германии он был занесен в список нежелательных