Утром 28 сентября Пётр I приказал Фастману стоять на смерть за земляными укреплениями в местах возможной переправы у Сожа и «держать неприятеля до последнего человека под потерянием живота». Правда, казаки, смогли передать этот приказ лишь ночью 29 сентября, т.е. уже после битвы. Из-за болотистости драгуны и казаки Фастмана вынуждены были не копать траншеи, а засесть за фашинными валами.
Левехаупту могло показаться, что за Сожем – в предполагаемой «зоне контроля» главных сил шведского короля – русский корволант откажется от настойчивого преследования и у него было два варианта дальнейших действий.
Либо он, не задерживаясь у Лесной, постарается «на морально-волевом» усилии пройти оставшиеся до Сожа 12 км ночью с 27 на 28 сентября и, максимально быстро наведя понтоны, попытается оторваться от погони!? Либо, отправив с рассветом обоз, даст баталию у Лесной!? Поскольку усталость не позволяла продолжать марш ночью, а увести всю армию с обозом без боя уже было невозможно, то шведский полководец выбрал второй вариант развития событий.
Обоз был разделен. В 4 часа утра 28 сентября большая часть фур под охраной (то ли 3 тыс., то ли 4,5 тыс. солдат; данные разнятся) с максимальной скоростью, на которые были способны тяжелые повозки и обессилевшие упряжки, двинулись к переправе у Пропойска.
Поступив именно так, Левенхаупт совершил ошибку.
Скорее всего, ему надо было (по уже изложенной ниже веками применяемой тактической схеме) оставить арьергард для сдерживания русских с однозначным приказом «Стоять и умирать, но врага не пропустить!», т.е. пожертвовать им для спасения основной части своего воинства. Самому с большей частью отряда, напрягая все силы, немедленно уходить прочь. Более того, ему не следовало целый день ждать появления русских на позициях у деревни Долгий Мох. Ведь именно этого дня ему и не хватило для перехода через Сожу у Пропойска.
К тому же, отказавшись давать бой 26 сентября в хороших условиях у д. Сучицы, а 27 сентября – в более или менее сносных условиях у д. Долгие Мхи перед заболоченным руслом Ресты, шведам пришлось сражаться на стеснённой местности у Лесной.
…Между прочим, состояние войск противников могло разниться. Физическая усталость от погони у русских могла быть сильнее, но установка на обязательный разгром