Кроме того, многовековая «полоцкая проблема», не связанная с жизнью и службой самого князя Ивана, имеет самое прямое отношение к делам его предков.
Еще в XIII столетии Полоцк был центром самостоятельного княжества. Полоцкий «стол» считался завидным: местному князю подчинялся богатый торговый центр и обширные земли. Здесь же стояли древние православные святыни: собор Святой Софии и Спасский храм с кельею святой Евфросинии Полоцкой. Княжество успешно противостояло немецкому натиску.
Однако в XIV в. Полоцкая земля постепенно оказалась под властью литовских князей. В итоге она стала частью Великого княжества Литовского (далее – ВКЛ). Само ВКЛ долгое время имело рыхлую политическую структуру, являясь в большей степени «семейным владением» князей-Гедиминовичей, нежели государством с единым управлением и единым законом. Поэтому Полоцк очень долго сохранял права и привилегии почти независимой территории. Во второй половине XIV столетия там долгое время правил выдающийся политический деятель того времени князь Андрей Ольгердович, именовавший себя «королем полоцким».
С течением времени великие князья литовские повели наступление на такие вот полунезависимые территории в составе ВКЛ. Их права постепенно урезались. Но на этом пути литовские монархи встретили справедливое сопротивление своих подданных. Время от времени страна погружалась в пучину внутренних войн и великих смут. В XIV – первой половине XV в. Великое княжество Литовское непрерывно росло, и к середине XV в. его государственная территория достигла колоссальных размеров. На какое-то время оно стало господствующей державой Восточной Европы. Помимо сравнительно небольших собственно литовской и жемойтской областей (на северо-западе огромной державы), в нее входили широкие пространства «Литовской Руси» – древнерусские земли и княжества, многократно превосходившие по размерам самое Литву.
Литовская Русь включала в себя Владимир-Волынский, Киев, Чернигов, Полоцк, Витебск, Смоленск, Вязьму, Дорогобуж, Брянск и множество других крупных городов и богатых областей. Когда-то многие из этих областей обрели политическую выгоду в союзе с литовскими князьями и даже в подчинении им, поскольку это было лучшим исходом по сравнению с ордынским игом. Однако они не искали закабаления со стороны литовского центра. Население Великого княжества Литовского было на две трети восточнославянским. Жители Литовской Руси именовали себя «рускими» (именно такое написание было принято в те времена).
Московско-литовский рубеж во второй половине XV в. проходил недалеко от Тулы, Калуги и Можайска. «Двойными» (т. е. совместными) московско-литовскими владениями считались Ржев, Торопец и