5. Почему основания катализируют омыление сложных эфиров, но не их образование? Сопоставьте влияние оснований с действием кислот, которые катализируют как реакцию этерификации, так и гидролиз.
6. Как с помощью реакции ацилирования синтезировать триметозин (А), используемый в медицинской практике в качестве седативного средства?
Вариант 3
1. Напишите уравнения реакций, протекающих между п-толуидином и: а) ангидридом трифторуксусной кислоты (1 моль); б) пропионовой кислотой (на холоде и при нагревании); в) янтарным ангидридом; г) хлорацетилхлоридом. Назовите полученные вещества.
2. Обычно при кислотном гидролизе сложных эфиров рвется связь ацил–кислород. В то же время кислотный гидролиз сложных эфиров третичных спиртов сопровождается разрывом связи между кислородом и алкильной группой. Объяснить наблюдаемые явления с точки зрения механизма реакции.
3. Закончите уравнения реакций:
4. Напишите уравнение реакции ацетилхлорида с натриевой солью капроновой кислоты. К какому классу относится продукт реакции? Как его можно получить иначе?
5. Как будет протекать реакция между этиловым эфиром муравьиной кислоты и: а) метиламином; б) анилином? Назовите продукты. Что реагирует легче с этилформиатом и почему: метиламин или анилин?
6. Объясните, почему при ацилировании аминов хлорангидридами карбоновых кислот используют двукратный избыток амина. Для иллюстрации используйте реакцию бензоилхлорида с диметиламином.
Вариант 4
1. Напишите уравнения реакций, протекающих между н-пропиламином и: а) ангидридом янтарной кислоты; б) этилацетатом; в) трифторуксусным ангидридом; г) трифторуксусной кислотой (на холоде); д) смешанным ангидридом уксусной и муравьиной кислот. Назовите полученные вещества. В случае д) объясните направление реакции.
2. На 3-нитро-4-аминотолуол последовательно действуют: а) тозилхлоридом (в пиридине); б) йодистым метилом в спиртовом растворе щелочи; г) разбавленной H2SO4 при нагревании. Напишите уравнения реакций и назовите конечный продукт.
3. Что образуется при действии уксусного ангидрида (1 моль) в присутствии хлорида алюминия на следующие соединения: бензол, бифенил, нафталин? Назовите продукты реакций. Сравните механизм ацилирования ароматических углеводородов с механизмом ацилирования других нуклеофилов.
4. Как реагирует ацетилхлорид cо следующими соединениями: а) натрийацетоуксусный эфир; б) ацетат натрия; в) фенолят натрия. Почему реакция ацетилхлорида с самим фенолом протекает очень медленно?
5. Напишите уравнения реакций масляной кислоты со следующими соединениями: а) диазометан; б) кетен; в) PCl5.
6. Почему гидролиз амидов карбоновых кислот требует более жестких условий по сравнению с гидролизом сложных эфиров?
Вариант 5
1. Напишите уравнения реакций, протекающих между хлорангидридом п-толуолсульфокислоты (тозилхлоридом)