Вильсон был уверен в том, что хорошая сторона мира когда-нибудь упразднит плохую. Он полагал, что долгосрочные преимущества демократии со временем обнулят ее краткосрочные провалы. Но его критики думали, что он все перепутал. Дурные части договора подпортят все ее благие намерения, поскольку отравят новый мировой порядок еще до того, как он вступит в силу. Версальский договор был сверстан на скорую руку. В соответствии с ним, карта Европы была перечерчена так, чтобы удовлетворить множество неотложных национальных требований и претензий. Однако Лига Наций Вильсона брала на себя обязательство защищать эти договоренности во имя демократии. Вильсон предполагал, что, пока мир движется к своему демократическому предназначению, любые беды будут лишь временными. Он забывал о том, что даже кратковременные неурядицы могут полностью исковеркать это политическое предназначение. Подобно американским судостроителям, о которых писал Токвиль, Вильсон верил в будущее, и вера убедила его спустить небезопасный корабль на воду. Вскоре он увидит, как этот корабль пойдет ко дну.
Одним из самых суровых критиков Вильсона был Липпман, который, как и многие другие прогрессивные молодые люди, находившиеся на периферии власти, увидел в Версальском договоре предательство его личных идеалов. Для этого у него было больше причин, чем у большинства других людей. Липпман сделал себе имя до войны в качестве автора «Управления и инерции», книги, в которой отстаивалась необходимость сильного и ориентированного на науку политического лидерства, которое могло бы покончить со склонностью демократии бесцельно тыкаться в разные стороны. Эти взгляды позволили ему попасть в окружение Вильсона. Липпман помог ему написать «Четырнадцать пунктов». Теперь же он видел, что Вильсон привязал свои открытые, гибкие, услужливые принципы к договору, который был недалеким, негибким и, скорее, карательным. Вильсон отказался от того, что, по мнению Липпмана, было его главной добродетелью, от своей терпеливой решимости. Он стал нетерпеливым, а потому утратил контроль над событиями. Липпман считал, что Вильсон предал свой собственный принцип, согласно которому для создания мира, безопасного для демократии, требуется время. Вы не можете просто заключить мир и назвать его демократией. Если вы так поступите, вы принудите уже сложившиеся демократические страны защищать нечто несостоятельное.
В основном опасения были связаны с 10-й статьей Устава новообразованной Лиги Наций, согласно которой члены Лиги брали на себя обязательство защищать других членов от внешней агрессии. Поскольку Версальский мир создал множество неустойчивых и непостоянных «самоуправляющихся» государственных структур по всей Европе, это создавало риски на будущее. Лига обязалась трактовать соглашения, достигнутые в Париже, так, словно они были высечены на скрижалях, тогда как на самом деле это были