Кроме того, он дал ей и поручение: разведать, не найдется ли в Западной Европе невесты среди царствующих домов для старшего его сына Василия; при этом послам наказывалось: «Если королева Елена укажет государей, у которых дочери есть, то спросить, каких лет дочери да о матерях их и о них не было ли какой дурной молвы?» Елена отвечала: «Разведывала я про детей деспота Сербского, но ничего не могла допытаться. У маркграфа Бранденбургского, говорят, пять дочерей, большая осьмнадцати лет хрома, нехороша; под большею – четырнадцати лет, из себя хороша… Есть дочери у Баварского князя, каких лет, не знают, матери у них нет; у Стетинского князя есть дочери, слава про мать и про них добрая. У Французского короля сестра обручена была за Альбрехта, короля Польского, собой хороша, да хрома, и теперь на себя чепец положила, пошла в монастырь…»
После заключения перемирия у Иоанна с мужем Елены происходили весьма частые пересылки, главным образом по поводу взаимных недоразумений пограничных жителей, причем отношения между тестем и зятем были по-прежнему далеко не дружественные. Александр, разумеется, не мог простить Москве отторжения стольких волостей от Литвы и однажды даже послал сказать Иоанну, что пора ему возвратить Литве земли, взятые у нее по перемирному договору, так как ему жаль своей отчины. На это государь велел ответить Александру, что и ему также жаль своей отчины, Русской земли, которая за Литвою, – Киева, Смоленска и других городов.
Из этих слов ясно видно, как смотрел Иоанн на будущие отношения Руси к Литве. Он предвидел, что предстоит кровавая и продолжительная борьба, пока не будет собрана воедино его отчина, вся Русская земля, под рукою православных самодержцев московских, и в этом же духе наказывал своим послам говорить и Менгли-Гирею, чтобы последний не мирился с Литвой, а если Менгли-Гирей скажет, что великий князь сам перемирие взял, то отвечать ему: «Великому князю с Литовским прочного мира нет; Литовский хочет у великого князя тех городов и Земель, что у него взяты, а князь великий хочет у него своей отчины, всей Русской земли; взял же с ним теперь перемирие для того, чтобы люди поотдохнули да чтобы взятые города за собой укрепить…»
Одновременно с приездом в 1503 году больших литовских послов в Москву за миром Иоанн разрешил приезд и послам Ливонского ордена, причем дал им опасный лист такого рода: «Иоанн, Божией милостью, царь и государь всея Руси, и великий князь, и сын его, князь великий Василий Иванович, царь всея Руси, магистру Ливонской земли, архиепископу и епископу Юрьевскому и иным епископам и всей земли Ливонской: присылали вы бить челом к брату нашему и зятю Александру, королю Польскому и великому князю Литовскому, о том, что хотите к нам слать бить челом своих послов. И мы вам на то лист свой опасный дали». Послы, приехав в Москву, ожидали заключения перемирия с Литвой, а затем их отправили по старине в Новгород подписать перемирие с наместниками великокняжескими,