Ананія Лебедя як успішного студента по закінченню навчання, залишають на роботі в ЧІНО викладати українську мову та літературу. Але ця сторінка біографії його була дуже коротка. Особова справа викладача ЧІНО датується 14.03.1924— 28.09.1924 рр. І має лише два документи. Наказ №319 від 14.03.1924 р.: «Поручить руководство кружком для изучения новейшей украинской литературы до конца текущего учебного года Ананию Лебедю с 15 марта с. г. ректор Воробьев». І другий документ: «Звільнити з посади лектора ЧІНО Лебедя А. Д. з 1 вересн 1924 р. Підстава: розпорядження ректора. Ректор Щербаков» [6, спр. №3976].
Така коротка викладацька кар’єра пояснюється тим, що в Чернігівському інституті народної освіти змінилося керівництво. На місце ректора нова влада призначила В. Щербакова, для якого на перший план були висунуті не професійні, а ідеологічні та політичні чинники. І службові неприємності розпочалися не в одного молодого здібного викладача, а і в іншої «старорежимної» професури.
Вже в часи навчання в ЧІНО, Ананій Лебідь працює в 1919—1922 р. в Чернігівському етнографічному музеї ім. Тарновського на посаді спочатку емісара, а з 1920 р. – помічника завідувача відділом рукописів. Тут А. Лебідь працював над архівами П. Куліша, І. Нечуя-Левицького, М. Коцюбинського та над архівом Чернігівського жандармського управління. В 1923 р. 25-річний молодий науковець, був запрошений С. Єфремовим співробітником комісії з видання пам’яток новітнього письменства при ВУАН.
В 1921 р. в Чернігові була організована група молодих письменників, котрі збирались на квартирі художника М. Жука, щоб обговорити художні твори своїх членів. Ананій брав у них найактивнішу участь. На їх творчі вечори, за його свідченням, неодноразово приїжджав П. Тичина, критик Іванов-Меженко. Група розпалась в 1923 р.
В чернігівський період свого життя юнак бере активну участь в і в роботі Чернігівського наукового та етнографічного товариств.
У 1924р. в житті А. Лебедя розпочинається нова сторінка – він переїздить до Києва, вступає до аспірантури на кафедру літератури в інститут Т. Г. Шевченка.
Особливо плідно в ці роки А. Лебідь працює над аналізом творчості М. Коцюбинського, якого він знав особисто, з яким разом працював і товаришував його батько. Амбітним задумом молодого літературознавця було повне, а не вибране видання