У будь-якому разі, роблячи в кінці 60-х рр. XVII ст. свій вибір на користь козаків (що взагалі-то було природним наслідуванням сімейних традицій), Мазепа ставив себе в непросту ситуацію. У нього були молодість, сили й військові навички – непоганий багаж, щоб починати кар’єру у Війську Запорозькому. Жан Балюз відзначав його «велику військову відвагу». Документи донесли до нас чудовий епізод, як Мазепа під час поїздки до Москви піддався нападу розбійників, але вправно зумів вискочити в них з-під носа45. Здатність не втрачати голову в критичній ситуації – вона або є, або її немає зовсім. Холоднокровність і особиста мужність були властиві Мазепі, зокрема й у політиці. Але сили і спритності було явно нежлстатньо, щоб добитися життєвого успіху. З його честолюбством і амбіціями такий шлях був занадто довгим і уразливим. І Мазепа прийняв рішення, що відразу міняло його статус: приблизно в 1668 році він одружився з удовою Ганною Фридрикевич, старшою його за віком і з двома дітьми. Значною перевагою Ганни були її родинні зв’язки. Батько – Семен Половець – знаменитий козацький старшина, полковник білоцерківський ще при Богдані Хмельницькому. У кінці 60-х років XVII століття він мав звання генерального осавула, а потім і судді в Петра Дорошенка. Перший чоловік Ганни (він загинув десь у 1665 році46) – Самуїл Фридрикевич – був білоцерківським полковником у Тетері, а потім у гетьмана С. Опари. Рідна сестра Ганни була дружиною Дорошенка47. Таким чином, завдяки своєму одруженню Мазепа відразу ставав близькою і довіреною людиною в оточенні гетьмана Дорошенка. Це зайвий раз доводить, що над Мазепою не панувала ніяка «пляма ганьби» в стилі небилиць Пасека – можна не сумніватися, що інакше йому б не дозволили поріднитися з вищою козацькою елітою Правобережжя.
Шлюб Мазепи доводить, що всупереч шаблону, що використовується в певного роду літературі, він абсолютно свідомо зробив свій «козацький» вибір, розірвавши усі нитки, що зв’язували його з Варшавою.
Звичайно, ні про який «бурхливий роман» з Фридрикевич принаймні з боку Мазепи, мови не йшло. Без сумніву – шлюб за розрахунком. Вчинок, що безумовно, свідчить про честолюбство нашого героя і про його пристрасне бажання зробити кар’єру. Втім, навряд чи в історії були політичні або військові діячі, позбавлені честолюбства. Але, з іншого боку, як ми побачимо нижче, Мазепа дотримуватиметься вірності дружині аж до її смерті, а також піклуватися про її дітей. У самого гетьмана дітей не було, дочка, що народилася, незабаром померла.
Слід зазначити ще один момент: саме впродовж цих декількох непростих років Мазепа перетворився із запального й зарозумілого молодика, який хапався за шаблю в приймальні короля й наважувався