На одвічне питання «що робити» Мазепа відверто відповідав: «Я сам бідний, не здолаю» і закликав «без жадної політики» взятися за руки:
А за віру хоч умріте,
І вільностей бороніте!
Ця поема Мазепи, без перебільшення, є однією з найвірніших оцінок суті Руїни.
Працювалося з Дорошенком непросто. Хоча він був старший за Івана тільки на дванадцять років і свого часу теж учився в Києво-Могилянській академії, але вони походили з різних світів. З юних років Дорошенко служив у козацьких військах, пройшовши все повстання Хмельницького від рядового до полковника. Суворий, жорсткий і похмурий – з ним було складно знаходити спільну мову. Але дозволю собі припустити, що ідеали єдиної, сильної Гетьманщини, в які так свято і безкорисливо вірив Дорошенко, назавжди залишилися священними і для Мазепи. Своєрідним символом цих ідей сдугував усе той же Гадяцький договір, за який боровся батько Івана, якого тепер домагався від поляків Дорошенко і до якого знову звернуться старшини Мазепи в тривожному 1707 році.
Дорошенко цілком оцінив «розторопність і допитливість» – характеристика «Літопису» Самійла Величка50 – молодого козака. Правда, займав він в оточенні гетьмана дуже своєрідне місце – йому довіряли, його цінували, до нього ставилися з повагою, але офіційного звання не давали й тримали на деякій дистанції. Іван брав участь у військових експедиціях Дорошенка, влітку 1672 року очолював гарнізон захопленого козаками Крехова51 (в околицях Львова). Поляки зі злістю писали, що в Крехові Мазепа віддав католицький монастир «ворогові святого хреста на розграбування»52. Але в основному він займався дипломатичною діяльністю.
Біографи Мазепи (навіть О. Оглоблин, Д. Яворницький та ін.) вважали, що Мазепа тільки одного разу (чи двічі) їздив з дорученнями гетьмана в Туреччину. Насправді можна говорити, що Мазепа стає основним кур’єром Дорошенка в його переговорах зі своїми татарсько-турецькими союзниками. Перша згадка про його поїздки відноситься до весни 1673 року. Росіяни впіймали дорошенківського осавула, який під тортурами повідомив, що гетьман відправив до Криму козака, «прозвища ему Мазепа», за ордою, і що той вже прислав гінця зі звісткою, що хан виступає з Криму з усією кримською і ногайською ордою53. У вересні того ж 1673 року Мазепу зустрічають у Рашкові на кордоні з Молдавією. Разом з товмачем54 він їхав з турецької землі, від султана, куди його відправив Дорошенко55. Найцікавіше, що в обох випадках Мазепу, який очолював посольства, іменують просто «козаком». Повторюся, що реальна його роль при гетьманському дворі була незрівнянно вища.
Присяга короля Яна Казимира на Гадяцькому договорі, підписаному 10 червня 1659 року
Навесні 1674 року в Переяславі призначається загальна рада для обрання гетьмана єдиної України – «обох берегів». Це була історична подія. Очікувалося, що правобережні козаки теж візьмуть участь у виборах. Ханенко, порвавши з поляками, склав на раді клейноди.