Мамай предложил союзникам встретить его «на реке Оке, на Семень день», т. е. 1 сентября по старому стилю. Он хотел захватить инициативу и, выйдя к линии обороны по Оке, вторгнуться в центр Русской земли. В середине лета 1380 года Мамай, перейдя Волгу, подошел к устью реки Воронеж. Дальнейшее продвижение Мамая было медленным и осторожным. Он поджидал литовскую помощь, которую обещали ему послы Ягайло.
Дмитрий Иванович знал о приготовлениях Мамая через своего посла Захария Тютчева и разведывательную стражу московского боярина и воеводы Семена Мелика. Он посылает стражи (разведки) в «Дикое поле». Вначале была предварительная стража – это «крепкие сторожевые по имени Родион Жидовинов, да Андрей Попов, сын Семенов, да Федор Стремен Милюк, и иных 50 человек удалых людей двора великого князя». Ордынские разъезды сумели схватить «сторожей», когда они объезжали стан Мамая, но одному из них, Андрею Попову, удалось бежать из плена. 23 июля 1380 года он прискакал в Москву и сообщил великому князю: «Идет на тебя, государь, царь Мамай со всеми силами ордынскими, а ныне на реке на Воронеже!».
Великий князь Дмитрий Иванович посылает в степь новую, или первую, стражу (Василия Тупика, Родиона Ржевского, Андрея Волосатого и Якова, сына Андрея Осляби, и с ними 70 юношей). А вслед за ней вторую стражу (Климента Полянина, Ивана Свеславина, Григория Судакова и Фому Кацибея и еще 33 удальца). Сам же князь немедленно начал «собирать воинства много и силу великую, соединяясь с князьями русскими и князьями местными». Полкам было назначено собираться в Коломне. Между тем «с Поля» приходили новые тревожные вести. А вскоре от московского посла Захария Тютчева, посланного в ордынский стан, пришло сообщение о присоединении к Мамаю рязанского князя Олега и литовского князя Ягайло.
Эти сведения заставили Дмитрия Ивановича выбрать наступательную тактику. Во-первых, нужно было предотвратить соединение врагов и разгромить их поодиночке, начав с самого опасного – Мамая. Во-вторых, необходимо было перехватить стратегическую инициативу, смело выйти с войском к Дону и разгромить ордынцев в генеральном сражении.
Первая стража захватила «языка нарочитого царева двора», от которого в Москве узнали о планах Мамая. Теперь можно было переходить к активным действиям. И утром 20 августа по новому стилю великокняжеские полки по трем дорогам выступили из Москвы в Коломну.
Ни одно, даже самое малое дело не делается без промысла Божьего, а тут – борьба с самым заклятым и сильным врагом Руси – Ордой. Естественно, она должна была иметь духовное благословение.
И знаки этого духовного благословения были посланы. Как раз перед выступлением великого князя против татар произошло – как Божественное знамение – чудесное событие. Вот как об этом пишет летописец: «Во Владимире на Клязьме, в храме Рождества Богородицы, где почивали мощи благоверного князя Александра Невского, один инок видел, как у его гроба сами собой загорелись свечи, как