Когда Дмитрий возмужал, на его долю выпали ратные подвиги. Для защиты от нападения врагов по приказу князя в 1367 году началось строительство первого каменного кремля. Кремль был построен из белого камня, отчего в песнях и преданиях Москва осталась «белокаменной».
Вначале Москва вела борьбу с Литвой и ее союзниками – тверским и смоленским князьями. «Первая литовщина» произошла осенью 1368 года, когда литовский князь Ольгерд с союзниками стоял под Москвой, но не смог взять ее, смутившись видом каменного кремля. Затем последовал второй поход Ольгерда на Москву в 1370 году, тоже завершившийся неудачей для литовцев.
В 1371 году тверской князь Михаил отправился в Орду просить ярлыка для себя. Новый хан Золотой Орды решил дать его Михаилу. В Москву же был направлен ханский посол с оскорбительным приглашением Дмитрию Иоанновичу во Владимир на венчание Михаила. И здесь великий князь, приобретший мудрость и силу государственного правителя, поступил как свободный человек, истинный хозяин положения. «К ярлыку не еду, а в землю на княжение Владимирское не пущу, а тебе, послу, путь чист», – изрек он. Дмитрий Иоаннович перекрыл путь Михаилу во Владимир, ордынский же посол, прибывший в Москву, был встречен великим князем любезно, что в какой-то мере подготовило дальнейший его успех. В этом же году Дмитрий Иоаннович отправился в Орду, чтобы прекратить происки Михаила. На этот поступок, как и на прочие свои важные политические действия, великий князь имел благословение митрополита Алексия. Восьмидесятилетний старец сопровождал его до самой Коломны. Великий князь вернулся в Москву с ярлыком.
Ни одного значительного государственного решения Дмитрий не принял без благословения Церкви. Три фигуры, облеченные духовным саном, оказались ключевыми в его жизни: это святитель Алексий, преподобный Сергий Радонежский и Феодор Симоновский, впоследствии архиепископ Ростовский.
Укрепление политического лидерства Дмитрия Ивановича на северо-востоке Руси, а именно на территории Великого Владимирского княжества, подконтрольного Золотой Орде, вызвало новую агрессию Ольгерда Литовского и Михаила Тверского. Последовал третий поход Ольгерда на Москву в 1372 году.
В этой литовской агрессии на великорусские земли большую роль сыграл город Алексин. Так, еще в 1361 году воины литовского князя Ольгерда напали на Алексин и разорили его жителей. А в 1372 году, во время третьего похода Ольгерда на Москву, недалеко от Алексина, у города Любутска (ныне село Красное), сошлись литовское и московское войско. В авангардном бою москвичи разбили сторожевой литовский полк, после чего Ольгерд отступил. Несколько дней оба войска стояли на противоположных склонах безвестного оврага, а затем разошлись, и Ольгерд с Дмитрием