После смерти Всеволода в 1093 году Владимир Всеволодович (Мономах) уступил престол Святополку, сыну Изяслава, сказав: «Отец его был старее и княжил в столице прежде моего отца; не хочу кровопролития и войны междуусобной», сам же отправился в Чернигов, а брат его, Ростислав, в Переяславль.
Владимир Мономах отличался своим отношением к простому люду, гостей любого ранга встречал с добром.
Половцы не оставляют в покое Киев.
Дружины Владимира Мономаха, Ростислава Всеволодовича и Святополка Изяславовича объединяются, но битву проигрывают, а князь Ростислав погибает.
В 1094 году князь Святополк Изяславич заключает мир с половцами и женится на дочери половецкого князя Тугоркана. Но князь Тьмутараканский Олег Святославич, вернувшийся из Константинополя, с половецким войском осадил Владимира Мономаха в Чернигове, требуя эту область, так как она принадлежала в своё время его родителю. И князь Владимир уступил ему, выехав в Переяславль с семьёй и верной дружиной, а Олег отдал область для разграбления половцам.
Так началось противостояние Владимира Мономаха и киевского князя Святополка Изяславича с князем-изгоем Олегом Святославичем, севшим теперь на Черниговское княжество и пропускающим через свои земли половцев в глубь Руси.
В 1096 году они приглашают князя Олега в Киев: «Приезжай в Киев, урядимся о Русской земле пред епископами, игуменами, мужами отцов наших и людьми городскими, чтобы после нам можно было сообща оборонять Русскую землю от поганых».
Но он не поехал.
«Ты нейдёшь с нами на поганых, нейдёшь с нами на совет – значит, мыслишь на нас недоброе и поганым помогать хочешь; пусть же бог рассудит нас!», – заявили они и выступили к Чернигову.
Олег запросил мира и был отправлен к его брату Давыду в Смоленск, чтобы уговорить того приехать на встречу. Но в Смоленск его не пустили, он ушёл в Рязань, а затем вместе с войсками Давыда подошёл к Мурому, которым правил сын Мономаха Изяслав, разбил дружину его, а Изяслав в битве погиб.
Потом князь Олег занял Суздаль, Ростов и собрал своих сторонников, в том числе и своего младшего брата Ярослава.
Сын Владимира Мономаха Мстислав, который был крёстным сыном Олега, в это время владел Новгородом, и суздальские земли ему платили дань. Он вышел против Олега и вернул Суздаль. Предложил мир, тот согласился. Мстислав распустил войско, а Олег выступил против него, но не рискнул сразу напасть. В это время Мономах прислал на помощь другого своего сына, Вячеслава, с половцами. А Ярослав Святославич поспешил на помощь Олегу. Состоялось сражение, Олег его проиграл и бежал в Муром, потом в Рязань и там дал согласие просить мира у Мономаха. Мстислав обещал попросить отца за него.
Владимир Мономах дал согласие на мир. И в 1097 году сыновья трёх братьев Ярославичей, князья Святополк Изяславич, Владимир Всеволодович (Мономах), Олег Святославович, Давыд