Когда умерли родители святого Арсения, он начал раздавать свое наследство бедным. О нем говорили: «Смотрите, этот святоша разорил весь дом родительский и без дела проводит свою жизнь», – он не обращал внимания на людские толки. Юноша спешил освободиться от земного имущества, чтобы всецело посвятить себя Господу.
В Киево-Печерском монастыре, куда пришел святой Арсений, иноческий путь начинался с «черных» послушаний. Но напрасны были опасения, что тяжелый труд окажется не по силам юному барчуку. Он рубил лес, колол дрова, носил воду, стоял у раскаленных печей монастырской хлебни. Никто не слышал от него жалоб или пустословия. Опытнейшие монахи удивлялись его безгневию.
Святой Арсений чувствовал себя счастливым. Он признавал сладость иноческого подвига, при котором пост и телесный труд позволяют человеку освободиться от низких страстей и душа его окрыляется для беседы с Небесным Отцом. Ничего лучшего, чем быть последним рабом в святой обители, не хотел для себя молодой подвижник. Но дарования и добродетели святого Арсения не укрылись от монастырских старцев, а от них стали известны и святителю Киприану – возглавителю Киевской митрополии, будущему Митрополиту Московскому и всея Руси.
Митрополит полюбил святого Арсения, сочетавшего в себе смирение и острый ум. Святитель Киприан приблизил к себе юношу, сделал его секретарем, воспитывал и просвещал его. Доверие святителя к молодому соратнику доходило до того, что он оставлял святого Арсения за себя – уезжая на время из Киева, поручал ему управление церковными делами митрополии.
Святитель Киприан совершал великое служение примирения: церковное объединение Южной Руси, порабощенной литовцами, и Руси Северной. Серб по национальности, он сумел горячо полюбить вверенный его попечению русский народ Божий: стал на своей новой родине мудрым архипастырем словесных овец, умирителем раздоров, утвердителем церковных уставов, составителем житий русских святых, борцом с папскими посягательствами. Это попечением святителя Киприана была принесена в Москву Владимирская икона Божией Матери, и перед ней молился весь народ, – тогда явила Матерь Божия великое чудо спасения нашего Отечества. Немало пришлось святителю Киприану вынести от княжеского произвола: его предавали поруганию, изгоняли, но с неизменным благодушием и готовностью