Серб Константин, дедом которого был Стефан Неманя, занимал болгарский трон с 1258 по 1277 г.; он был женат на внучке Иоанна Асеня П. После падения в 1261 г. Латинской империи в Константинополе венгры, ставшие хозяевами Трансильвании, заключили союз с греками против Константина; последний призвал на помощь татар из южнорусских степей, находившихся на вершине своего могущества, и одержал победу. Однако в результате его дипломатии татары отныне играли важную роль в болгарской междоусобице. Затем второй женой Константина стала дочь греческого императора, и тем самым Константинополь получил влияние на внутренние дела болгарского государства. Константину наследовали правители-выскочки, над которыми одержал ряд побед сербский король Урош II (1282–1321), который отвоевал у болгар Македонию. В 1285 г. татаро-монголы Золотой Орды совершили опустошительный набег на Венгрию и Болгарию. Но главная опасность грозила с юга, где собирались темные тучи, позднее обрушившиеся бурным ливнем на полуостров. В 1308 г. турки появились на берегах Мраморного моря, а в 1326 г. укрепились в Брусе (с этого времени Бурса). С 1295 до 1322 г. Болгарией правил Святослав, вельможа из Видина. Его не тревожили греки, и теперь он видел угрозу со стороны турок; ему удавалось поддерживать в стране порядок, к которому не привыкли его подданные. После его смерти в 1322 г. вновь воцарился хаос. Один из сменивших его властителей женился на дочери сербского короля Уроша II, но неожиданно заключил союз с греками против Стефана Уроша III и отослал свою жену в Сербию. Греки и болгары, непривычные союзники, были разгромлены сербами у Кюстендила в Македонии в 1330 г.
С 1331 по 1365 г. Болгарией правил Иоанн Александр, знатный вельможа татарского происхождения, чья сестра стала женой величайшего правителя Сербии Стефана Душана. Более того, Иоанн Александр признал Стефана своим сюзереном, и с этого времени Болгария стала вассалом Сербии. Между тем турецкий шторм набирал силу. В 1354 г. сын Османа I Орхан пересек Геллеспонт, а в 1366 г. Мурад I сделал Адрианополь, захваченный им в 1362 г., своей столицей. После смерти в