23 июля полк выступил на войну. К 25 июля последний эшелон прибыл на станцию Пильвишки, и полк расположился на бивак. 26 июля в 6 часов вечера все эскадроны выступили в направлении на Пильвишки, где находился штаб 2-й Гвардейской кавалерийской дивизии. Оттуда полки вместе с артиллерией ночным переходом двинулись на фольварк Романишки. Пошёл дождь, и гвардейцы впервые почувствовали тяготы походной жизни:
«Часам к 10 вечера начал накрапывать дождик; глинистая почва дороги обратилась в какую-то жижу, что очень затрудняло движение повозок. К 12 часам ночи наша дивизия сделала переход в двадцать вёрст и подошла к фольварку Романишки. Наш полк расположился в поле на южной стороне дороги, тогда как на северной встали лейб-драгуны. К этому времени дождь усилился.
К большой скирде подъехал наш офицерский походный буфет под названием «Филька», вокруг которого чёрными силуэтами засновали офицеры. Разводить костры было строго запрещено, и мы находились всё время в полной темноте. Все спали не раздеваясь, зарывшись в скирде.
Не могу сказать, что ночёвка была приятна. На мне были мои новые «личные» сапоги, красивые на вид, но – увы! – они промокли. Как только стало возможно, я сменил их на старые, сделанные в Гвардейском экономическом обществе. Они были некрасивы, но зато не промокали. Как только стало возможно, я сменил на старые, сделанные в Гвардейском экономическом обществе. Они были некрасивы, но зато не промокали».
27 июля дивизия продвинулась к русско-германской границе в районе г. Владиславова. Ожидался бой за пограничный немецкий городок Ширвиндт, в котором, по слухам, находился пехотный батальон противника и была организована оборона моста через пограничную реку Шешупу. Однако через несколько часов ожидания выяснилось, что ландвер, занимавший город, отступил из-за обхода с фланга уланами. Гусары получили приказ войти в опустевший город. Итак, полк перешёл границу и вступил на немецкую территорию.
Первым боевым заданием князя Гавриила Константиновича как заведующего разведчиками 4-го эскадрона (уточнить), стало патрулирование сектора окрестностей г. Ширвиндта в течение двух суток. Врага поблизости не оказалось, а местные жители охотно пускали русских гусар на постой. Хозяйка одного из хуторов долго не могла поверить, что молодой русский офицер – племянник герцога Саксен-Альтенбургского и троюродный брат германской кронпринцессы Цецилии. Случился и курьёз – пожилой крестьянин, увидев разъезд, расплакался: он решил, что русские подожгут его дом.
1 августа Ширвиндт и Владиславов подверглись сильному артиллерийскому обстрелу со стороны немцев. Полку было приказано занять позицию на правом фланге и ожидать дальнейших распоряжений в случае