5 сентября был зачислен в 1-й кадетский корпус, который окончил в 1905 г. Затем поступил в Николаевское кавалерийское училище, окончил обучение по 1-му разряду в 1907 г. После принесения военной присяги и присяги Члена Императорского Дома, получил чин флигель-адъютанта.
Великий князь Константин Константинович так характеризовал своего старшего сына в канун его двадцатилетия:
«Благочестивый, любящий, вежливый, скромный, немного разиня, не обладающий даром слова, несообразительный, но вовсе не глупый и бесконечно добрый»[35].
С 1907 г. проходил службу в лейб-гвардии Конном полку. Князь Трубецкой в своих записках вспоминает курьёзный случай, произошедший между ним и князем Иоанном ещё в мирное время:
«…Эти протесты были причиной новой нашей забавы, а именно, производства пожарных тревог. Мы с Танеевым выработали особое пожарное расписание, по которому каждый из нас кроме Мишанчика, имел свои обязанности. Жили мы все четверо на втором этаже, куда вела узкая деревянная лестница. Пожарная тревога производилась из расчета, что эта лестница горит, а, следовательно, и спасение по ней невозможно.
– Горим!.. Тревога!.. – не своим голосом вдруг принимался орать кто-нибудь из нас, и тут начиналось неслыханное безобразие. Танеев и я схватывали – кто ведро с водою; кто – кувшин или полный таз, и с этими спасательными средствами устремлялись, прежде всего, конечно, в комнату Мишанчика.
«Мишан, ты объят пламенем!» – вопили мы паническим голосом и в мгновение окатывали как самого Мишанчика, так и его постель. Мишанчик свирепел, но мы уже начинали «спасать» его пожитки, быстро выкидывая их в окно.
«Лестница в огне! – вопил Танеев, – спасайте Евменчика!» – и, покончив с барином, мы турманом накидывались на его слугу и скручивали его, пытаясь спустить на связанных простынях с балкона на улицу, причем почтенный человек беспомощно барахтался и визжал поросенком. В довершение тревоги мы с Танеевым сами молниеносно спускались с балкона на простынях, благородно спасая себя лишь в последнюю очередь.
Помню, однажды под вечер, в самый разгар такой тревоги, как раз в тот жуткий момент, когда мы с Танеевым силком переваливали за перила балкона скрученного Евменчика, и наш слуга по сему случаю от страха визжал кабаном, под самым балконом вдруг раздался чей-то грозный окрик: «Что за безобразие?!!» Мы глянули вниз и ужасно растерялись, увидав прямо под нашей дачей долговязую фигуру великого князя Иоанна Константиновича, состоявшего тогда поручиком Лейб-гвардии конного полка. Привлеченный визгом Евменчика