Семен, мечтая о продолжении рода, женился в третий раз на тверской княжне Марии Александровне. Она родила ему четверых сыновей, но и они умерли в раннем детстве.
Если верить древним преданиям и, например, историку Н. М. Карамзину, Семен Иванович любил свою третью жену, «и в знак любви отказал ей наследственные и купленные им волости, Можайск, Коломну, все сокровища, золото, жемчуг и пятьдесят верховых коней». Даже в этом – последнем слове своем – он хотел остаться гордым, великим князем, повелителем.
Передав по завещанию своей беременной жене Московскую вотчину, Семен надеялся, что верховная власть перейдет в конце концов к его сыну. Его не смутило в данном вопросе даже то, что матерью его еще не родившегося сына будет тверская княжна, а это, естественно, обострило бы противоречия между Москвой и Тверью. Подобный шаг для гордого человека в общем логичен: все-таки сын от любимой жены будет князем.
Далее в своем завещании Семен Иванович пишет: «А по отца нашего благословлению и то на приказал: жити за один; тако же и аз вам приказываю своей братии, житии за один; а лихих бысть людей не слушали, слушали бы отца нашего владыку Алексея, такоже старых бояр, кто хотел отцу нашему добра и нам, а пишу вам се слово того деля, чтобы не перестала бы память родителей наших и наша, и свеча бы над гробом не погасла…». Эти строки важного документа говорят о том, что в Москве к середине XIV века оформилась связка между великим князем, боярами и митрополитом, и Семен Гордый понимал, как важно сохранить это динамичное единство светской власти, духовной власти и материальной силы, которую представляли собой бояре. Но вполне возможно, что умирающий великий князь в своем завещании думал и о личной корысти. Бояре и митрополит Алексий, с которыми он всегда находил общий язык (так ему могло показаться, Гордому!), являлись единственной опорой… для его еще не родившегося сына! Без них будущему ребенку Марии и Семена надеяться на великое княжение при живых-то сыновьях Ивана Калиты не было никакого смысла, и приказывая «своей братии жити за один», а также слушаться старых бояр и владыку Алексия, он мог преследовать и корыстные личные цели.
Но далеко не все приказы умирающих исполняются теми, кому они завещаны!
После смерти Семена Гордого в Орду отправились послы. Одни из них, новгородцы, хотели уговорить