В том же году, когда великий князь распустил войско после похода на Новгород, начались войны Семена с Литвой. Ольгерд, сын Гедимина, подступил к Можайску, осадил город, выжег предместья и вдруг отступил. Причиной тому, вероятнее всего, была кончина Гедимина.
К середине XIV столетия литовцы резко усилились. Они взяли Ржев, Брянск, добирались в своих походах до Тверского и Рязанского княжеств. Ольгерд был крупным государственным деятелем, прекрасным полководцем, «не токмо силою, елико умением воеваши». С его похода на Можайск началась так называемая литовщина. Она продолжалась около сорока лет. Победа доставалась то одному, то другому сопернику. Этим пользовались люди: враги московских князей уходили в Литву и наоборот.
В 1341 году случилось еще одно немаловажное для Москвы и ее князей событие: умер хан Узбек, и в Орде началась «замятня» – ханы, убивая друг друга, сменялись чуть ли не ежегодно. Трудно было всем угодить. Но угождать ханам русские князья в те десятилетия еще должны были: очень уж крупной силой обладали даже дерущиеся между собой за власть ханы. Это станет ясно чуть позже, после великой битвы на поле Куликовом, а пока великие князья терпели унижение, выезжая в Орду с данью.
Как это ни покажется странным, лучше многих удавалось унижаться перед ханами очень гордому в отношениях со своими согражданами Семену Ивановичу. К его личности, к его характеру, видимо, прекрасно подходила известная во многих странах мира с давних пор мудрость: хорошо повелевает тот, кто умеет повиноваться.
В 1345 году Ольгерд стал единственным владыкой Литвы, в эти же годы активизировались шведы: положение на западных и северо-западных границах Русской земли ухудшилось, но Семен Гордый вышел из трудного положения с честью. В 1348 году он выступил с большим войском в Новгородское княжество, куда ворвался с северо-запада шведский король Магнус. Положение было критическое.
Войско великого князя продвигалось к цели медленно. Позже его обвинят за эту медлительность. Но если оценить всю ситуацию в целом, то можно прийти к выводу, что в данном случае Семен Гордый вел себя как крупнейший стратег. Он шел и на север, а затем вдруг повернул назад и вернулся в Москву слушать грамоты ханских послов. Новгородцы поняли, что помощи им ждать не от кого, собрались с духом, собрали всех воинов, способных постоять за себя и за свою землю, подошли ко Пскову и 24 февраля 1349 года выбили оттуда врага с большими для него потерями. Добыча у победителей была немалая: 800 пленников