В июле, после ликвидации Крымской Советской Республики, белая Добровольческая армия генерала В. З. Май-Маевского повела наступление на Харьков. Сюда была стянута большая часть сил 1-го армейского и 3-го Кубанского конного корпусов, шесть пехотных и казачьих дивизий. 20 июня белые повели концентрическое наступление на Харьков со стороны Волчанска, Чугуева, Змиева и Лозовой. На Левобережной Украине ворошиловская 14-я армия оказалась под главным ударом противника.
В те дни в красном командования вскрылась измена. К Деникину перебежали с оперативными документами военный руководитель Харьковского военного округа бывший генерал Березовский, начальник штаба 14-й армии С. И. Шкляр-Алексюк и ряд других военспецов.
Деникин, наступая по Левобережной Украине, наносил удары по 14-й армии в направлении Екатеринослава и Харькова. Последнее направление для белого командования виделось определяющим. Харьковская крепостная зона (Харьковский и Белгородский укрепленные районы) прикрывала стык 14-й и 13-й армий. Зона не подчинялась командарму 14-й Ворошилову, хотя и находилась в полосе его ответственности.
Считается, что К. Е. Ворошилов допустил в той ситуации серьезный просчет. Свои главные усилия он направил южнее Харькова – на удержание Екатеринославского укрепрайона, оборону Мелитополя и Александровска. Он не сумел разгадать планы генерала Май-Маевского, который 23 июня со стороны Волчанска нанес сосредоточенный удар по войскам Белгородского укрепленного района и Харьковского гарнизона. Нажим противника на Харьков усилился. После занятия Белгорода деникинцы ворвались в Харьков 24 июня с северной стороны, чего никак не ожидалось.
После овладения Харьковом генерал Май-Маевский решил окружить основную часть 14-й армии западнее Екатеринослава. Из-под Лозовой были сняты две конные дивизии. 25 июня белые силами трех дивизий – одной пехотной и двух конных – нанесли удар по гарнизону Новомосковска.
Перед этим командарм К. Е. Ворошилов отправил туда свой последний армейский резерв – Особый бронедивизион при Совнаркоме УССР под командованием А. И. Селявкина. Тот, видя отсутствие единого командования, взял руководством боя 25-го числа на себя. Бойцы Новомосковского гарнизона два дня сражались, сдерживая наступающих на Екатеринослав деникинцов.
28-го белые ворвались в Екатеринослав со стороны Синельникова и Новомосковска. Ворошиловская 14-я армия при поддержке кораблей Днепровской военной флотилии три дня вела упорные бои за удержание города, но силы оказались неравными. 30 июня 14-я армия оставила Екатеринослав и отошла за Днепр в полосу действий Правобережной группы войск 12-й армии.
Успех войск Деникина у Екатеринослава привел к тому, что на Южном фронте разрыв между отступившей 14-й армией и соседней с ней 13-й армией составил 300 километров! В тех событиях К. Е. Ворошилов способностей полководца не показал.
Войска 14-й армии и Харьковского окружного комиссариата в итоге были подчинены командующему