Прослужив на Императорской сцене около пятнадцати лет, Чекетти перестал танцевать, но сохранил за собой мимические роли и затем открыл свой частный класс, где у него совершенствовались артисты из балетной труппы.
Целый ряд самых знаменитых русских балерин многим ему обязаны. Кшесинская, Преображенская, Егорова, Седова, Нижинский и многие другие совершенствовались под его руководством. Оставив Петербург, Чекетти принял пост балетмейстера и учителя в Варшавском казенном театре, потом уехал в Италию.
В сезон 1913/14 года, узнав о том, что Анна Павловна едет в Америку, где он никогда не бывал, Чекетти предложил ей свои услуги артиста на мимические роли и провел с нами весь сезон. Начав службу совсем молодым в «Ла Скала», Чекетти мечтал попасть туда заведующим школой, которая считалась первой в Италии и выпустила целый ряд знаменитых мировых танцовщиц. По своим заслугам и знанию Чекетти имел на это, несомненно, все права, но препятствовали разные обстоятельства. Во время войны «Ла Скала» временно была закрыта, а затем закрылась и школа при ней, за последние годы сошедшая совсем на нет. Когда знаменитый Тосканини был приглашен возродить этот миланский театр, то, взяв его управление в свои руки, он решил, что некогда славный балет этого театра должен быть возрожден, и предложил Чекетти взяться за это дело. Чекетти с радостью согласился, но поставил несколько условий: обучение должно быть бесплатным, принимать учениц всех национальностей и во время обычных часов занятий не отрывать учащихся для репетиций на сцене. Эти условия были приняты, и Чекетти с любовью принялся за дорогую ему работу.
В 1926 году Анна Павловна летом отдыхала в Италии.[10] Узнав об этом, Чекетти попросил ее непременно приехать в Милан, – он хотел показать ей свою школу. На обратном пути из Сальцо-Мадьжоре мы туда и поехали и на следующий день пошли в театр «Ла Скала». В это утро мне пришлось присутствовать при глубоко трогательном приеме, устроенном Чекетти своей divina Anna,[11] как он ее всегда называл. В зале собралась вся школа (около шестидесяти человек) – танцовщицы, помощники Чекетти, он сам и его жена. Все ученицы держали цветы, а Чекетти встретил Анну Павловну на лестнице, ввел в зал и сказал ей речь, объяснив, что это – один из самых счастливых дней его жизни: свою гордость Анну Павловну он видит в восстановленной им школе театра «Ла Скала», а эта школа является последним детищем его жизни. Старик плакал, плакала Анна Павловна, плакали все. Потом одна из девочек, русская, сказала Анне Павловне приветствие от школы. И урок начался. Чекетти хотел показать Анне Павловне, что ему удалось сделать за эти три года заведования. В следующем году мы снова были в Сальцо-Мадьжоре, и Чекетти просил сообщить ему день проезда Анны Павловны через Милан, чтоб назначить