Понятно после этого, как велика была любовь Василия к своему первенцу и как сильна заботливость о нем. Уезжая из Москвы, он писал Елене в ответ на ее письма: «Говоришь ты, что у сына на шее показался веред. Ты мне прежде об этом зачем не писала? И ты бы мне теперь дала знать, как Ивана сына Бог милует, и что у него такое на шее явилось и как явилось, и давно ли, и лучше ли теперь? Да поговори с княгинями и боярынями, что это такое у Ивана сына явилось, и бывает ли это у детей малых? Если бывает, то от чего бывает: с роду или от чего иного? Ты бы и впредь о своем здоровье и о здоровье сына Ивана не держала меня без вести. Да и о кушанье сына вперед ко мне отписывай: что Иван сын покушает, чтоб мне было ведомо».
Через два года с небольшим после Иоанна, 30 октября 1532 года, у Елены родился другой сын – Юрий (Георгий), воспреемником которого был тоже Даниил Переяславский. Крещение его совершено было тем же троицким игуменом Иоасафом Скрипициным.
В конце 1533 года великий князь Василий Иоаннович отправился с женою и детьми в Троицкий монастырь праздновать день святого Сергия, угостил там братию и поехал оттуда на охоту в Волок-Ламский «тешитися». На пути, в селе Озерицком, у него оказалось на левой ноге «знамя болезненности» – болячка с булавочную головку, багровая, но без верху. Он, однако, продолжал путь. Праздник Покрова Пресвятой Богородицы Василий отпраздновал в селе Покровском, в Фуникове, и провел там два дня. Болезнь начинала беспокоить его, но он перемогался. На третий день, в воскресенье, он приехал в Волок и был на пиру у любимца своего, дворецкого тверского и волоцкого, Шигоны. Боль увеличивалась, и лекарства не помогали. В понедельник он ходил в баню, а за столом сидел в постельных хоромах с великою нуждою. Поутру во вторник погода случилась весьма удобная для охоты: он велел позвать ловчих Нагого и Дятлова и «не унявся» поехал в село свое Колие. До села того едучи, мало было потехи. Из Колпии великий князь послал за братом Андреем в старицу – звать его на охоту. Через силу выехал он в поле с собаками, но с третьей версты воротился назад: болезнь его одолела, он слег в постель, не вставая к столу. Тогда он послал за князем Михаилом Глинским, дядей великой княгини, и врачами своими Феофилом и Люевым (Буловым). Прикладывали к болячке пшеничную муку с пресным медом и печеный лук, отчего она стала рдеться и гноиться. В Колии великий князь пробыл две недели. Возвращаться на коне в Волок он уже не мог: дети боярские и княжата понесли его на носилках. Стали прикладывать мазь, и гною выходило по полутазу