Трубецкой не хотел было пустить их, но они его не послушались и быстро рванулись через реку. Пример их увлек и некоторых казаков, которые пошли за ними, крича Трубецкому: «От вашей ссоры Московскому государству и ратным людям пагуба становится!»
Появление свежего войска решило дело в пользу Пожарского. Потеряв надежду пробиться с этой стороны к Кремлю, Ходкевич отступил назад, к Поклонной горе. С другой стороны кремлевские поляки, сделавшие вылазку для очистки Водяных ворот, были побиты и потеряли знамена. Но в ночь сто возов с запасами под прикрытием отряда из 600 человек пробрались в город: дорогу вдоль Москвы-реки указал русский изменник Григорий Орлов. Стража, опередившая возы, успела пробраться в город, но в это время явились русские, начали сильную перестрелку и овладели возами с провиантом.
24-го числа осажденные снова сделали вылазку из Китай-города – и на этот раз удачно: они переправились чрез Москву-реку, взяли русский острог, бывший у церкви Святого Георгия (в Яндове), и засели тут, распустив на колокольне польское знамя. А Ходкевич употребил этот день на передвижение своего войска от Поклонной горы к Донскому монастырю, намереваясь пробиться к городу по Замоскворечью через нынешние Ордынскую и Пятницкую улицы. По всей вероятности, он не надеялся встретить сильного сопротивления со стороны стоявших здесь казаков, быв накануне свидетелем их равнодушия и предполагая, что ополчение Пожарского захочет отомстить казакам и, в свою очередь, не пойдет к ним на помощь. Сам Трубецкой расположился по берегу Москвы-реки (от старых Лужников), а казацкий отряд его сидел в остроге у церкви Святого Климента (на Пятницкой). Обоз Пожарского был расположен подле церкви Илии Обыденного. Сам же Пожарский с большей частью своего войска переправился на Замоскворечье, чтобы вместе с Трубецким не пропускать Ходкевича в город.
24-го числа, в понедельник, на рассвете Ходкевич собрал свое войско и решился идти напролом, чтобы во что бы то ни стало доставить осажденным запасы. Начался бой и продолжался до шестого часа по восхождении солнца. Поляки смяли русских и втоптали их в реку, так что сам Пожарский со своим полком едва устоял и принужден был переправиться на левый берег. Трубецкой со своими казаками ушел за реку. Казаки покинули и Климентьевский острожек, который тотчас же был занят поляками, вышедшими из Китай-города и распустившими свои знамена на церкви Святого Климента. Вид литовских знамен на православной церкви сильно раздражил казаков: они с яростью бросились опять к покинутому острожку и выбили оттуда поляков, не ожидавших такого внезапного нападения. Когда же казаки увидели, что бьются с неприятелем одни, а дворяне Пожарского им не помогают, они в сердцах опять вышли из острога, ругая дворян: «Что ж это? Дворяне да дети