В средние века для развития Оксфорда многое сделали два выдающихся человека: Уильям Уикигем (1323–1404) и Джон Уиклиф (1320–1384). Уикигем был очень влиятельным человеком при дворе, он отвечал за все строительные работы в замке Виндзор, загородной резиденции королей. Он хорошо понимал значение образования и стремился перестроить Оксфорд в новом духе. В 1379 году он основал в Оксфорде «Новый колледж», в котором, в отличие от старых, полумонастырских колледжей, он построил библиотеку, столовую, лекционный зал и часовню и, таким образом, сделал колледж совершенно независимым от других колледжей и университета.
Джон Уиклиф провел в Оксфорде много времени. Он был феллоу Мертона, мастером старейшего Бэллиол-колледжа. Хотя он был переводчиком на английский язык Библии, он отличался радикальными взглядами на религию. За два века до Реформации он, фактически, подготовил для нее почву.
Начиная с XV века в Оксфорд приходят ренессансные веяния, и он становится в это время центром гуманизма. В это время получает широкое распространение Grand Tour, образовательное путешествие в Италию. Студенты Оксфордского университета отправляются учиться в Падуанский университет, знакомятся с идеями итальянского гуманизма, которые затем привозят на родину. В Падуе в 1463 году была основана кафедра по изучению греческого языка. Кроме того, во Флоренции греческий язык преподавали профессор из Византии Димитрий Халкокондил и англичанин Уильям Гроцин. В числе его учеников был англичанин Уильям Лили. В 1493 году в Италию совершил поездку Джон Колет, который побывал во Флоренции, где он встречался с Марсилио Фичино и Пико делла Мирандола, что способствовало проникновение в Англию неоплатонизма[6]. Студент из Оксфорда и Кембриджа Кутберт Тунстелл приезжал в Падую, где он изучал греческий язык и иврит. Он переписывался с Эразмом Роттердамским и после возвращения в Англию стал епископом в Дареме. Его современник Ричард Пейс после обучения в Падуе долгое время оставался в Италии, посещая Болонью, Феррару и Венецию. Все эти студенты переносят идеи итальянского гуманизма на английскую почву и способствуют реформе образования в университетах Оксфорда и Кембриджа[7].
Когда Эразм Роттердамский прибывает в Оксфорд, он встречается с английскими гуманистами – Гроцином, Колетом, Томасом Мором и восторженно отзывается о них. Это влияние имело и практические последствия. В 1517 году епископ Ричард Фокс основал при колледже Корпус Кристи библиотеку гуманистических работ, включающую книги на латыни, греческом и иврите. Как отмечал Эразм, многие ученые-гуманисты предпочитали ехать в Оксфорд, чем в Рим.
Оксфорд, как и Кембридж, счастливо пережил