С победой Октябрьской революции Трилиссер принимает активное участие в установлении советской власти в Сибири. Он входит в состав Оперативного штаба частей Красной гвардии Иркутска, а затем становится во главе местных органов ЧК. Организует борьбу с контрреволюцией и саботажем, участвует в подавлении юнкерского мятежа в Иркутске в декабре 1917 года.
После мятежа чехословацкого корпуса и военного переворота, осуществленного летом 1918 года адмиралом Колчаком, в Сибири ликвидируется советская власть и устанавливается белогвардейская диктатура. Трилиссер вместе с другими революционерами-большевиками уходит в подполье и переезжает на Дальний Восток, в город Благовещенск. Там он входит в состав коллегии советского военного комиссариата по Восточной Сибири и Забайкалью.
С образованием в 1921 году буферного государства – Дальневосточной республики (ДВР) – Трилиссер назначается комиссаром по Амурской области, избирается членом Дальневосточного бюро РКП(б) и входит в руководящий состав Государственной политической охраны (ГПО) ДВР, выполнявшей функции контрразведки этой буферной республики. В рамках ГПО он создает первую на советском Дальнем Востоке специальную шифровальную службу для связи с Москвой и начинает формировать разведывательный агентурный аппарат.
Вскоре в центральный аппарат ВЧК в Москве из Дальневосточной республики начинают постоянно поступать шифрованные телеграммы о служебных переговорах Трилиссера с командованием Красной Армии, действовавшей против взбунтовавшегося чехословацкого корпуса и японских воинских подразделений, о планах Японии, США и белогвардейцев на Дальнем Востоке. Приведем одно из сообщений Трилиссера в Центр того периода:
«Получил информацию, что японское командование выдвигает вопрос о мирных переговорах. Местом встречи предполагается Харбин. Противник поспешно отступает, взорвав водокачку и разобрав железнодорожные пути. Нельзя ли получить аэроплан для ведения разведки?»
Сведения, получаемые от Трилиссера, представляют интерес не только для ВЧК, но и для Народного комиссариата по иностранным делам. Нарком Г. В. Чичерин шлет ему телеграмму, в которой, в частности, говорится: «Ваша энергичная деятельность и принятые меры всецело находят одобрение и решительную поддержку центрального правительства».
После изгнания интервентов с советского Дальнего Востока Трилиссер избирается секретарем Амурского обкома партии и одновременно является редактором газеты «Амурская правда». В марте 1921 года в качестве делегата от коммунистов Забайкалья он участвует в работе X съезда РКП(б), провозгласившего новую экономическую политику (НЭП) и создавшего условия для перехода большинства крестьянства на сторону большевиков.
В