В 1896 году, в возрасте всего 24 лет, Кшесинская получила статус прима-балерины императорских театров. Очевидно, здесь не обошлось без участия императора и Сергея Михайловича, так как сам Петипа был решительно против того, чтобы Матильде была оказана столь большая честь.
Став примой-балериной, Кшесинская поставила условие: она будет танцевать только три месяца в году, чтобы в остальное время быть свободной для светской жизни. Она также добилась повышения жалованья ведущим артистам Мариинки. Вместе с тем, Кшесинская всячески противодействовала приглашению в труппу иностранных балерин.
Матильда выходила на сцену, увешанная настоящими драгоценностями – бриллиантами, жемчугами, сапфирами, подаренными ей ее сановными любовниками: великими князьями Сергеем Михайловичем и Андреем Владимировичем и самим императором Николаем II.
Но Кшесинской было ясно, что ее техника отстает от виртуозной техники итальянских балерин. Тогда Матильда с 1898 года начала брать уроки у итальянского танцовщика и педагога Энрико Чекетти и довольно быстро овладела необходимыми техническими навыками. Это позволило дополнить мягкую пластику и выразительные руки, свойственные русской балетной школе, отчётливой и виртуозной техникой ног, которой в совершенстве владела итальянская школа. Благодаря этому Кшесинская первой среди русских танцовщиц исполнила на сцене 32 фуэте подряд. Ранее этим трюком удивляли русскую публику только итальянки Эмма Бессон и Пьерина Леньяни.
В 1900 году Кшесинская станцевала бенефис в честь десятилетия своего пребывания на сцене, хотя по правилам такой бенефис полагался только в честь 20-летия творческой деятельности балерины императорских театров. Но для Матильды правила были не писаны. На обеде после бенефиса Кшесинская познакомилась с великим князем Андреем Владимировичем, который был на шесть лет ее моложе. Как позднее балерина утверждала в своих мемуарах, они, как и в случае с Николаем, полюбили друг друга с первого взгляда. Князь Андрей часто навещал ее на репетициях, дома и на даче в Стрельне. Осенью 1901 года любовники отправились в путешествие по Европе. Они поодиночке, чтобы соблюсти инкогнито, приехали в Венецию, а оттуда, уже не таясь, отправились в путешествие по Италии, а затем заглянули в Париж. Впрочем, их роман уже давно был секретом Полишинеля. О нем, как и о романе с великим князем Сергеем Михайловичем,