В семье Матильды бытовала легенда, что шляхетский род Кшесинских находится в родстве с известным магнатским родом графов Красинских. Никаких документальных подтверждений эта легенда до сих пор не получила. Однако, как мы увидим далее, фамилию Красинская Матильда в конце концов получила.
Впервые на сцену Мариинки будущая первая балерина Российской империи вышла в балете «Конек-Горбунок», когда ей было лишь четыре года. В сцене подводного царства малышка в костюме русалочки должна была подойти к огромному бутафорскому чуду-юду рыбе-киту и вытащить из открытой пасти кольцо. Тогда еще ничто не предвещало всемирной славы балерины. В 1890 году Матильда окончила Императорское театральное училище, где училась у Льва Иванова, Христиана Иогансона и Екатерины Вазем. В том же году ее приняли в балетную труппу Мариинского театра.
Тогда на русской сцене тон задавали итальянские балерины. Матильда испытала сильное влияние искусства Вирджинии Цукки, о чем позднее признавалась в мемуарах: «У меня было даже сомнение в правильности выбранной мной карьеры. Не знаю, к чему это привело бы, если бы появление на нашей сцене Цукки сразу не изменило бы моего настроения, открыв мне смысл и значение нашего искусства». На выпускном спектакле 23 марта 1890 года 17-летняя Матильда блестяще исполнила танец Лизы из балета «Тщетная предосторожность», того самого балета, в котором она впервые увидела Цукки. Влиятельный балетный критик Александр Плещеев, сын поэта Алексея Плещеева, уже тогда высоко оценил исполнение Матильды. Он писал: «Госпожа Кшесинская в па-де-де из “Тщетной предосторожности” произвела самое благоприятное впечатление. Грациозная, хорошенькая, с веселою детской улыбкою, она обнаружила серьезные хореографические способности в довольно обработанной форме: у госпожи Кшесинской твердый носок, на котором она со смелостью, достойной опытной балерины, делала модные двойные круги. Наконец, что опять поразило меня в молодой дебютантке, это безупречная верность движения и красота стиля».
Подчеркну, эта восторженная рецензия появилась задолго до того, как начался роман Матильды с наследником престола, и до ее знакомства