Для Цицерона семейные и дружественные отношения начинались там, где он мог выступать наставником или наставляли его (как это делал, например, Аттик, во многом под присмотром которого Цицерон строил свою политическую карьеру). Эти отношения не были отделены от политики, но не определялись только ею. В диалоге «О государстве» Цицерон моделирует наилучшее государственное устройство и описывает того, кто одновременно является правителем и наставником для граждан[38]. Цицерон называет этого человека счастливым во власти, если он может сказать о себе, что «никогда не бывает менее один, чем тогда, когда он один» (Cic. R.p. I. XVII, 27)[39]. Очевидно, что Цезарь в понимании Цицерона не был правителем-наставником в силу многих причин, среди которых было и неумение воспитывать и воспитываться на благо себе и другим.
В трудах Цицерона, на фоне тягот шедших в то время гражданских войн, впервые появилась идея о самовоспитании ради достойного совладания с любой ситуацией, принесения пользы отечеству, так и в необходимости удержаться и выдержать трудные времена ради сохранения себя для будущей пользы согражданам. Воспитание у человека ответственного отношения к собственному образованию в логике древнегреческих мыслителей являлось воспитанием готовности и потребности человека заботиться о самом себе. Идея «забота о себе» («έπιμέλεια έαυτοῦ» ἐπιμέλεια ἑαυτοῦ), обозначенная у Сократа и получившая развитие в трудах многих древнегреческих мыслителей (Платона, Ксенофонта, Исократа, Диогена Синопского, Кратета Фиванского, Эпикура и др.), была активно воспринята Цицероном. Предложив ей латинский аналог «cura sui», Цицерон сместил акцент со слова «забота» на слово «себя», т. е. на образовательную активность, осуществляемую в собственных интересах гражданина республики, как общих, так и частных. Он подчеркивал, что образованный человек реализует свой потенциал в действии, которое открывает широкие перспективы для него самого и достойно похвалы со стороны государства. Именно такой человек, по Цицерону, находится в безопасности («securitas») в прямом значении этого слова, т. е. свободен от внешних забот («curae»). По Цицерону, человек осуществляет заботу о самом себе в течение всей жизни, у него может быть как несколько наставников на разных этапах жизни, так и не быть их вообще. Для Цицерона письменные наставления ничем не уступают устным наставлениям, которые ученик получает в ходе непосредственного общения с наставником. Данная идея об обучении из книг получила затем развитие в первом тысячелетии нашей эры и во многом предопределила логику развития представлений о гуманной педагогике.
Помимо трактата «Об обязанностях», сущность воспитания себя для самого себя раскрыта Цицероном в сочинении «О пределах блага и зла». Это сочинение соответствует жанру философского диалога,