В рамках западной педагогической традиции Цицерона достаточно часто сравнивают с Сократом, который в свое время также активно стремился влиять на воспитание подрастающего поколения, которое живет в условиях неопределенности, но будет вынуждено строить вполне определенное будущее. Многие из этих аналогий носят характер лишь формального сходства, однако Цицерон, как и Сократ, ориентировал всех внимающих его наставлениям на то, что образование – это не только знания, но и умения пользоваться ими в течение всей жизни во благо самому себе и другим. Ключевой для Сократа вопрос о том, какое поведение следует считать поведением, достойным грека, у Цицерона трансформировался в вопрос о поведении, достойном римлянина. Ответы на оба вопроса подразумевали, что «достойный» умеет устанавливать разумный баланс между взятыми на себя общественными и политическими обязанностями и обязанностями перед самим собой. Однако представления о том, каким образом это следовало сделать, для грека и римлянина не были одинаковыми.
Оценка, данная Цицероном древнегреческому наследию, не была однозначной. В трактате «Об обязанностях» Цицерон определяет свою деятельность по приобщению римлян ко всему греческому как педагогическую миссию: «Итак, среди величайших зол я все-таки, по-видимому, добился вот какого блага: я записывал все то, что не было достаточно известно соотечественникам и в то же время было вполне достойно того, чтобы они это знали» (Cic. Off. II.5)[10]. Эта дружелюбность при популяризации древнегреческого наследия позволила Цицерону подобрать для древнегреческого понятия «παιδεια», которое позволяло классифицировать образ жизни конкретного человека как достойный или недостойный образованного человека, адекватный латинский эквивалент – «humanitas»[11]. Этот термин употреблялся Цицероном в нескольких значениях, отражающих специфику государственного и общественного устройства, представлений о человеке как наставнике (в том числе и самому себе) и ученике. Обозначение «истинно человечного» обучения и воспитания термином «humanitas» стало педагогическим открытием Цицерона, которое в дальнейшем переоткрывалось в других эпохах, культурах и языках.
В трудах Цицерона философские вопросы неотделимы от политических и педагогических вопросов и рассмотрены не только как значимые для всех, но и как значимые для самого себя, глубоко личные, связанные с переживаниями и проецируемые на отношения с близкими людьми. Вне зависимости от того, к кому осуществлялось непосредственное обращение (к другу, собеседнику, представителю той или иной философской школы, сенату, суду или римскому народу), аргументация часто облекалась Цицероном в форму наставления.