Его отношения с отцом причиняли ему сильные страдания. Он рос слабым, тихим и нередко глубоко несчастным ребенком, страдающим от тирании своего родителя, который настаивал на его исключительности и заставлял с пяти лет учить латынь и греческий. Бентам ходил в Вестминстерскую школу, но чувствовал себя там не на своем месте, так как был самым маленьким среди мальчиков. В возрасте 12 лет он поступил в Оксфорд, где увлекся изучением химии и биологии. Однако университет сделал Иеремию еще более несчастным, нежели школа. Молодой человек превратил свою комнату в небольшую химическую лабораторию и всерьез начал заниматься естественными науками, всегда интересовавшими его. Если бы отец Бентама не был столь властным человеком, то эти занятия, несомненно, принесли бы юноше умственное удовлетворение, которого так жаждал его математический ум. Однако Иеремия родился в семье юриста, и отец настоял на том, чтобы сын пошел по его стопам ради перспективы достойного заработка. Таким образом, против своей воли Бентам стал барристером в лондонском Линкольнс-Инне.
Юриспруденция не сделала его счастливее, так же как и продолжающееся давление со стороны отца. Будучи от природы крайне застенчивым, Бентам воспринимал выступление в суде как пытку. Возможно, он продолжал мечтать о своей домашней химической лаборатории. И, несомненно, Бентам тосковал по духовной и физической близости, однако когда в двадцатилетнем возрасте он влюбился, его отец снова вмешался и заставил молодого человека прекратить отношения, потому что посчитал избранницу своего сына недостаточно богатой. Таким образом, в конфликте между любовью и деньгами исчисляемое победило неисчисляемое. Позже Бентам станет выступать за сексуальную свободу, в том числе и за принятие гомосексуализма, который он рассматривал как неизменную разновидность человеческого стремления к удовольствию [18].
Его карьера, начавшаяся с Линкольн-Инна, всегда являлась компромиссом между запретами отца, затрагивающими личную и профессиональную жизнь Бентама, и научными, а также политическими порывами, рождавшимися у него в душе. Право действительно стало областью, в которой Бентам стал знаменит, однако не так, как мечтал его родитель. Вопреки воле последнего, он критиковал закон, насмехался над его языком, требовал более разумных альтернатив и