В 1961 году Михалков влюбился снова. На этот раз его избранницей стала юная актриса Анастасия Вертинская, которая в том же году дебютировала в роли Ассоль в фильме «Алые паруса». В нее тогда влюбились чуть ли не все подростки Советского Союза, но Михалков пошел дальше всех: он поступил в то же театральное училище, что и она (Щукинское), а чуть позже и вовсе на ней женился. Хотя это было не так легко. Тогда за Вертинской ухаживали сразу несколько человек, причем среди них были люди разных возрастов: и молодой Андрей Миронов, и уже знаменитый Иннокентий Смоктуновский (с последним она в 1963 году снималась в «Гамлете»). Но мужем Вертинской суждено было стать именно Михалкову. Вспоминает он сам: «У Насти был классный набор ухажеров – она могла «снять с полки» любого. Именитость ей была не нужна, она сама была дочкой великого Вертинского. Так что фамилия Михалкова не могла произвести на нее особого впечатления.
Я мучительно был в нее влюблен, мучительно. И ее мучил, наверное, своими звонками, ревностью. Однажды наступил момент разлада, и мы расстались: я уехал из Москвы на пробы.
У меня была близкая подруга – Лена Матвеева, замечательный человек, балерина. Мы с ней, когда я вернулся, пришли на день рождения Вани Дыховичного (16 октября 1965 года. – Ф.Р.). Компания там собралась веселая: Вика Федорова, Полянский, Дыховичный… И Настя – с Андреем Мироновым. Я сидел за столом наискосок от них… А потом я очнулся на лестничной клетке – в страстном поцелуе с ней. Она меня увела от Лены. Дело даже не в том, кто кого увел, но ясно одно: если бы Настя этого не захотела, никогда в жизни ничего бы не было. Мне не хватало той силы, того обаяния и тех возможностей, которые могли ее сломить. Она ко мне как бы приспустилась, снизошла. Я как сейчас помню ощущение того электричества, которое возникало между нами. Должен сказать, не вдаваясь в подробности, что у Насти – мужской ум и мужской характер.
Но до сих пор меня мучает ужасное чувство вины перед Леной Матвеевой. Теперь мне кажется, что она действительно меня любила. Я не понял, не почувствовал этого тогда…»
Спустя несколько месяцев после того памятного дня – в самом начале 1966 года – Вертинская забеременела. Вспоминает Михалков: «Известие, что Настя беременна, меня страшно обрадовало: теперь, думал, «не соскочит», не уйдет. Это лишний раз подтверждает, как безумно я был влюблен».
6 марта 1966 года влюбленные поженились. Свадьбу шумно отгуляли в ресторане гостиницы «Националь». Жить молодожены стали в однокомнатной квартире у метро «Аэропорт». Там в конце сентября того же года у них родился сын Степан. Правда, из-за постоянной занятости родителей мальчика воспитывала его бабушка – мама Вертинской.
Вспоминает