Приятным контрастом разухабистой пышности является строгий и благородный дом № 12, выстроенный около 1820 года в качестве главного элемента довольно богатой городской усадьбы. Над каменной нижней частью поднимается высокий второй этаж, а над его центральной частью – широкий пятиоконный мезонин. Первоначально фасад украшал шестиколонный портик, но, когда мода на классицизм миновала, его разобрали. В 1905 году архитектор С. М. Жаров украсил главный фасад лепными деталями в классическом духе, что не сильно повлияло на художественные достоинства дома.
Претерпеть изменения пришлось и флигелям усадьбы. В них устраивали квартиры для сдачи внаем. Первым, в 1834 году, подрос на один этаж северный флигель. В 1892 году та же участь постигла и южный, закрепляющий угол Дмитровки и Успенского переулка. Перестройку в 1892 году осуществил архитектор В. Н. Карнеев.
Гораздо хуже выглядят постройки соседнего владения № 14, также сформировавшегося как городская усадьба. Исключительно наивна архитектура бывшего главного дома (строение 1), украшенного четырьмя тощими полуколоннами на уровне второго этажа. Снизу их подпирают подобия пилястр с какими-то завитушками вместо капителей. Очевидно, эти сомнительные архитектурные детали благопристойный классический особняк приобрел в ходе перестроек 70-х и 90-х годов XIX века. Перестраивался и флигель (строение 2) – в 1840 году, возможно, по проекту одного из ведущих зодчих того времени Н. И. Козловского.
Очередной перестроенный особняк числится под № 16. В его основе деревянный дом, построенный в начале XIX века в традициях русского классицизма – с колонным портиком и фронтоном. Но архитектурная мода менялась, сменялись и хозяева участка. В соответствии со вкусами и потребностями дом расширялся и изменял свой облик. То, что можно увидеть на Малой Дмитровке сегодня, получилось в результате последней существенной перестройки, осуществленной в 1893 году по проекту видного архитектора того времени И. П. Машкова. Он добавил к правому торцу старого особняка новый двухэтажный объем, выступающий на красную линию улицы, и устроил в пристройке парадный вход. Вдоль всего фасада протянулась кованая металлическая ограда. Вся композиция, в которой сочетаются элементы классицизма и модерна, приобрела несколько странный, но броский и привлекательный вид. Сегодня дом № 16, несомненно, одна из наиболее симпатичных построек Малой Дмитровки.
А вот соседний особняк (№ 18), несмотря на многочисленные перестройки, сохранил облик, близкий к первоначальному. Изначально главный дом городской усадьбы А. Н. Саймонова был построен в 1780-х годах, возможно по проекту архитектора Н. А. Львова. Тогда фасад двухэтажного дома украшал тосканский портик, а по бокам парадного двора стояли два флигеля. В середине XIX века фасад переделали, придав ему более нарядный и пышный вид, тосканский портик сменился дорическим. Одновременно были перестроены флигели. Самым существенным