Первые недели войны стали для русской конницы весьма ответственными: она должна была, выдвигаясь вперед, скрыть от противника мобилизационное разворачивание основных сил, – и с этой задачей справилась блестяще. Эмигрантский историк отмечал, что для австро-венгерского командования «прошло вообще необнаруженным» сосредоточение всей VIII-й армии, которой суждено будет стяжать едва ли не самую громкую известность на Юго-Западном фронте и во всех вооруженных силах Империи.
«12-й кавалерийской дивизии – умереть. Умирать не сразу, а до вечера!» – гласил, как рассказывали, приказ командующего VIII-й армией генерала А. А. Брусилова, отданный Каледину в августовский день 1914 года, когда дивизия своим самопожертвованием выручила остальные силы, и приказ этот многое говорит как о войсках, так и об их начальнике. За те бои Алексей Максимович был удостоен ордена Святого Георгия IV-й степени, а вскоре получил и Георгиевское Оружие – за участие в операции по взятию Львова, куда первыми вошли драгуны 12-й дивизии.
«Успех за успехом дал имя и дивизии, и ее начальнику, – писал впоследствии боевой товарищ Каледина генерал А. И. Деникин. – В победных реляциях Юго-западного фронта все чаще и чаще упоминались имена двух кавалерийских начальников, – только двух – конница в эту войну перестала быть “царицей поля сражения”, – графа Келлера и Каледина, одинаково храбрых, но совершенно противоположных по характеру: один пылкий, увлекающийся, иногда безрассудно, другой спокойный и упорный. Оба не посылали, а водили в бой свои войска. Но один делал это – вовсе не рисуясь, – это выходило само собой, – эффектно и красиво, как на батальных картинах старой школы, другой [ – ] просто, скромно и расчетливо. Войска обоим верили и за обоими шли».
«Знающий, честный, угрюмый, настойчивый, быть может упрямый», – таковы были первые впечатления многих об Алексее Максимовиче, и они вполне соответствовали действительности. Лишь изредка прорывался в нем глубоко скрытый темперамент – и тогда генерал мог приказать «пиками загонять» в бой дрогнувших казаков или, в исступлении схватившись за шашку, броситься на обозника, загромоздившего своей повозкой дорогу. Обычно же Каледин казался сухим и педантичным, порою даже мелочным, с излишней дотошностью углубляясь в компетенцию нижестоящих войсковых начальников и стесняя их самостоятельность (но как пригодится ему эта привычка делать чужую работу впоследствии, когда у него – Донского Атамана – не окажется достойных помощников!). И еще одна черта оставалась для большинства скрытой за внешней суровостью. Корреспондент, посетивший генерала в киевском лазарете – тот был ранен 16 февраля 1915 года, – записывает беседу