Но говорить о финале жизненного пути Атамана еще рано: слишком многое должно произойти, чтобы привести его к трагическому концу. Начало же этого пути, наверное, протекало достаточно безмятежно. Замкнутый и немногословный Каледин мало рассказывал о себе, и едва ли не единственный раз, уже в роковом для России 1917 году, во время поездки по северным округам Войска Донского, при виде родных мест у него сорвется при постороннем (мемуарист отметит, что Атаман «как бы думал вслух»): «Эти места все мне хорошо известны; каждый кустик, каждый камень знал я. Вот сейчас, переправившись через Дон, въедем в мою родную Усть-Хоперскую станицу. Вот здесь под Обрывом еще детьми мы играли, устраивали кровопролитные войны, нападали и защищались…»
На смену детским играм в войну пришла подготовка к настоящей военной службе: все трое братьев Калединых избрали эту стезю. Алексей окончил Михайловскую военную гимназию в Воронеже (бывший кадетский корпус), запомнившись однокашникам как хороший ученик и надежный товарищ. По своему характеру, скорее флегматичному, он не был расположен к большинству мальчишеских шалостей, но из чувства товарищества обычно принимал в них участие в роли «часового», следя за приближением воспитателя и предупреждая друзей о грозящей опасности. И еще одно мемуарное свидетельство побуждает задуматься о душевных свойствах Алексея: при создании оркестра, вместо инструментов, пользовавшихся среди воспитанников понятной популярностью (барабаны, тарелки, геликон-бас), он выбрал для себя нежную и негромкую флейту…
Военную гимназию сменило 2-е военное Константиновское училище в Петербурге, куда Каледин поступил «юнкером рядового звания» неполных восемнадцати лет от роду. Странный для казака выбор пехотного училища – артиллерийским оно станет значительно позже – мог, по словам соученика Алексея, объясняться желанием «по окончании его опр[еделить] свою дальнейшую деятельность». Решение было принято после того, как Каледин прошел полный курс училища (второй год – фельдфебелем), но вместо производства в офицеры перевелся на старший курс Михайловского артиллерийского, обучение в котором продолжалось три года. В офицеры он был произведен 7 августа 1882 года, выйдя в конную артиллерию Забайкальского Казачьего Войска. И этот выбор имел вполне