Это был очень древний путь. Этим путем бежал в 1613 году в Астрахань Заруцкий, этим же путем «на Дон в молодечество» пробирались веками многие тысячи русских людей. Иные из них начинали свое «молодечество», разбивая в Москве лавки богатых купцов. Не прекращали они разбойничать и по дороге на Дон, а многие так и не доходили до Дона, оседая в лесах, в то время обильно покрывавших территории Лебедянского и соседних уездов.
Во второй половине XVII века, когда поток беглецов резко возрос, разбои и борьба с ними стали характерной чертой жизни Лебедяни и уезда. Для «сыску» и поимки разбойников и беглых привлекались не только силы местной администрации, но и специальные «сыщики» из Москвы. В 1661 году «сыскивал на Лебедяни беглых служивых всяких чинов людей Белгородского полку» стольник Петр Лихачев. В 1664–1665 годах в Лебедянском, Добринском и Сокольском уездах А. П. Еропкиным было сыскано и возвращено 389 семей (1749 душ) беглых.
В 1665, 1670, 1676 годах, когда в городе и уезде укрывалось значительное число беглых московских стрельцов и казаков, для их поимки присылались из Москвы стольник Иван Аничков, голова московских стрельцов Алексей Писарев и Леонтий Вельяминов. Известно, что последнему удалось разыскать в селе Бухове «разбойных становщиков» и взыскать с них «вытных, и пенных и пошлинных денег 156 рублев».
Несмотря на меры правительства, разбои не прекращались. В августе 1681 года был ограблен даже Лебедянский Троицкий монастырь: ночью разбойники ворвались в ограду, «разбили» игумена и братию, вырубили церковные двери, сняли с Евангелия и пятидесяти икон оклады, а через 5 дней, накануне Успения, явились опять ночью, пограбили ризницы и имущество игумена.
В 1682 году царь Федор Алексеевич указал допросить под клятвой городских и сельских начальников: «Нет ли в городех и в селах татей и разбойников, и смертных убойцев, и ведунов, и колдунов, и травников, и кореньщиков, и всяких воровских пришлых людей?» И начальники сельские и городские давали «сказки» лебедянскому воеводе Кобякову, что в их селениях и городе «татем и разбойникам и всяким воровским людям приезду и отъезду нету, а ведомо, что и смертные убойцы есть же в лесах и в дорогах».
В апреле 1695 года из Москвы на Дон бежала большая шайка «воров и разбойников», которые в Москве «многих торговых и пожиточных русских людей и иноземцев, разбили и побили до смерти, и взяли многие их пожитки, платье и деньги, и ефимки, и золотые, и посуду серебряную и оловянную, и медную, и розбив, разбежались врознь, а ведомо ж учинилось, что те воры и разбойники побежали врознь на Лебедянь…». Лебедянскому воеводе С. С. Ергольскому грамотой от имени царей Ивана и Петра Алексеевичей предписывалось «тех воров и разбойников» сыскивать: «И ты б, служа нам, великим государям, и радея, на Лебедяни во всех слободах сотским, и старостам, и посадским, и всяких чинов людем