Помимо купеческих обозов, эти пути служили и для дипломатических сношений Москвы с Крымом, и для движения татарских отрядов, шедших в набег на московские земли. А вдоль этих степных шляхов («сакм»), в глухих балках и лесных урочищах таились землянки и городки вольных станичников, подстерегавших и грабивших всех без разбору, включая и послов. Погромы посольств на сухопутных шляхах были не редкостью. В 1502 году азовские казаки убили возвращавшегося из Турции боярина А. Кутузова. Нападению разбойников подверглось посольство князя И. Кубенского.
Уже в конце XV века при Иване III в дипломатической переписке с Крымом постоянно встречаются жалобы на русских и татарских разбойников, грабивших послов и торговых людей. В 1502 году, отправляя кафинского посла, Иван Грозный писал рязанской княгине Агриппине: «А ослушается кто и пойдет самодурью на Дон в молодечество, их бы ты, Аграфена, велела казнити». В 1549 году ногайский князь Юсуф жаловался Ивану Грозному: «наши люди ходили в Москву с торгом, и как шли назад, ваши казаки и севрюки, которые на Дону стоят, их побили… Холопи твои, некто Сарыазман словет, на Дону в трех и четырех местах городы поделали, да наших послов и людей стерегут и разбивают». Московское правительство на подобные жалобы отвечало: «на поле ходят казаки многие, казанцы, азовцы, крымцы и иные баловни казаки, а из наших украйн, с ними же смешавшись, ходят; и те люди как вам тати, так и нам тати и разбойники».
О быте разбойников, набегах, столкновениях, а самое главное – о многочисленных разбойничих кладах и рассказывали найденные у безвестного щигровского помещика «памятные грамотки».
Судя по этим записям, разбойники имели в Москве весьма высокопоставленных, и наверняка небескорыстных, покровителей – оттуда регулярно приходили сведения о посольских и купеческих караванах, которые вышли из Москвы в Крым. В числе этих покровителей рукопись упоминает князя Глинского – дядю Ивана Грозного: «Был Крымский посол в Москву, взял выход (дань) наш… Прислал нам с Москвы Глинской князь своево подъячева к Ивану Федорычу, пишет: Иван Федорыч, с той казной пошел посол в Крым. И мы скинулись с трех станов, ту казну отбили на Бакаевом шляху меж Красных городков. Положили ту казну на Красном городище за городом, двадцать сажен от городища…»
В другой раз разбойники «подкараулили два татарина на Муравской сакме и мы их ухватили и стали их пытать, и они сказали – идет посол Крымский, был в Москве, с подарками: везут бочку жемчугу да 17 блюд царского стола. И мы его разбили между Ворсклы и Ворсклицы, и то добро положили на Красном городище в передних воротах, в конец валка сажень, а от того валка бочка жемчугу». Но не всегда промысел был благополучным: