Ко всем этим многочисленным испытаниям прибавилось самое страшное – сын Вова заболел гриппом – «испанкой». Некоторые люди умирали от этого заболевания в те годы. Матильда Феликсовна очень волновалась: смогут ли найти доктора в таком захолустном городке? На её счастье нашли хорошего доктора. В Анапе в это время жил придворный доктор из Петербурга – Купчик. Сначала он лечил Вову, а потом и всех близких людей, которые заразились от него.
Кшесинская вспоминала, что в это время они вели очень грустную жизнь, все развлечения были забыты. В свите Великой Княгини был Володя Лазарев, с которым Матильда познакомилась когда-то на бале-маскараде. Он часто заходил к ней, чтобы поговорить и вспомнить то доброе, старое время. Володя любил рисовать маленькие фантастические картинки. Одну из них Матильда хранила много лет у себя на память.
День в Анапе начинался с утреннего кофе. Его все ходили пить в маленькую греческую кофейню. По стенам её висели лубочные портреты Греческой Королевской Семьи. Греческий кофе готовился упрощённым способом. Кофе, сахар и молоко варились вместе, и получался вкусный напиток, но с кофейной гущей. Обычно пили по одному стакану в день, а в праздники и воскресенье позволяли выпить себе по два стакана.
Затем все шли гулять. Сначала шли на мол посмотреть, не пришёл ли новый пароход. Там все встречались и узнавали последние новости. Потом шли на базар, где продавали недорого красивые серебряные вещи.
В первые дни беженцы ходили обедать в хороший ресторан «Симон». В нём был великолепный повар. Но денег у них оставалось всё меньше и меньше, и такой ежедневный расход становился не по карману. Тогда стали питаться в одном маленьком пансионе, где ели одно и тоже блюдо – битки. Они были дешёвыми и сытными. Только Вове Матильда старалась взять еды побольше и повкуснее.
Великие Князья Борис и Андрей Владимировичи вместе с Великой Княгиней Марией Павловной поселились в доме одного зажиточного казака. Но Борис и Андрей каждый день приходили в гостиницу к своим пить чай и играть в «тётку» (карточную игру). К чаю всегда подавалась вкусная закуска, которую очень любил Борис – раковые шейки в консервах.
Кшесинская вспоминала, что в то время по Анапе ходило много голодных собак. Матильда Феликсовна из сострадания стала их прикармливать, чем могла. Вскоре все собаки бежали на её голос. Каждой из них она дала свою кличку.
Самым большим лишением для танцовщицы в послереволюционные годы было то, что Матильда не имела возможности делать массаж. Она всю жизнь любила его делать, чтобы сохранить хорошую фигуру. В свою бытность артистки Императорских театров