Сражение под Торжком произошло 17 июня 1609 года. Зборовский, по-видимому, не знал о прибытии в город новых русских и шведских войск. Он рассчитывал легко справиться с небольшим отрядом Чоглокова.
Зборовский, у которого оставалось около 3 тыс. человек, атаковал Торжок, но не сумел взять город с ходу и вынужден был прекратить штурм, чтобы подготовить новый приступ. Хотя тушинцам и удалось зажечь Торжок, но защитники города продолжали держаться. Чоглоков знал о приближении своих войск и надеялся приближаться до подхода подмоги. Они ждали помощи от Скопина-Шуйского, и та пришла вовремя: русско-шведский отряд под командой Семена Головина и Эверта Горна численностью около 2 тысяч воинов подошел к городу.
Противники выстроились друг против друга в привычных боевых порядках. В центре русско-шведской позиции была расположена шведская пехота, выстроившаяся в несколько шеренг. В центре каждой размещались пикинеры, вооруженные длинными до 5 метров пиками, на флангах – аркебузиры (стрелки). В войске полковника Зборовского преобладала конница – польские гусары и казаки. Когда вражеская кавалерия пошла вперед, главный удар приняла на себя хорошо обученная военному искусству шведская пехота. В ожесточенной схватке две гусарские роты понесли тяжелые потери и вышли из боя, но третья все же сумела проломить фронт, там где находились шведские пикинеры. Прорвавшиеся гусары обрушились на шведскую и русскую конницу, опрокинули и погнали ее. Только у самого города тушинцы были остановлены. После этого отступившие ратники «исправися» и отбили противника, вынужденного отступить под сосредоточенным огнем оправившихся аркебузиров. В сражении большие потери понесли стоявшие на центральной позиции воины. У тушинцев – польские гусары, у Эверта Горна – пикинеры и, возможно, часть аркебузиров. Всего шведы, по утверждению польского ротмистра Николая Мархоцкого, потеряли до 600 солдат.
От взятых в бою пленных полковник Зборовский узнал, что перед ним только передовая рать, а к городу подходит большое войско. Не желая рисковать, он увел свой отряд в Тверь и послал в Тушино за подмогой. Тем временем, рати Скопина-Шуйского и Делагарди соединились в Торжке в середине июня. Туда же подошли высланные Михаилом Шеиным 3 тыс.