Igal reisil on oma eellugu.
Mõnikord on ettevalmistused põnevamadki kui matk ise. Tahtmata kedagi pika sissejuhatusega koormata, tuleb siiski esmalt teha pisike ekskurss päevisse, mis mereleminekule eelnesid, et anda ülevaade sellest, kuidas taolised esmapilgul utoopilised ja hullumeelsedki projektid sünnivad ja mis moel on neid võimalik ellu viia.
Meie reisi alguspunkti kohta sai Kokkukirjutaja Valparaísosse Eestist sellise kirja: „Olete nüüd pool aastat ära olnud ja ikka ei suuda aru saada, miks pean mina seepärast kannatama, et Saarso, Riisalo ja Kastehein kunagi Paldiski sadamas tormivarjus viina võtsid, selle rumala mõtte peale tulid ning siis ka Sinu nõrka iseloomu ära kasutasid.”
Kui tahaks meie reisi ajaloolist väärikust – ikkagi Eesti lipp esimest korda meritsi Tallinnast Tallinnasse ümber maailma viidud – täies mõõdus säilitada, peaks ehk selle Paldiski-episoodi kuidagi kenamaks kirjutama, aga kallid on meeskonnakaaslased, kuid kallim on tõde. Niisiis puhusid koolivennad Riisalo, Saarso ja Kastehein 1996. aasta sügisel Paldiskis ilma klaariks. Ja et see ilm nii sant oli, et Marguse-Tiidu Euroopa Arengupanga külalised, kelle auks see merereis korraldatud oligi, kõik näost rohelistena kalu toitsid, siis läks poiste mõte paratamatult soojade maade, palmisaarte, hula-hula-tüdrukute ja muu sihukese merelise romantika juurde. Mart, kelle jaoks meri pole kunagi pelgalt romantiline unistus, vaid eelkõige töö olnud, oli ümber maailma purjetamise kava oma südames kandnud juba paar aastakümmet. Nüüd hakkas kokku saama seltskond ja energia, mis seda ideed materialiseerima suutis hakata.
Miks iganes merele minnakse, on sellega samuti kui varjusadamas viinavõtmisega – seda tuleb teha mõnuga. Paha tujuga, vihaga või käsu korras viina võttes või merele minnes tuleb vaid muret ja pahandust nii endale kui teistele. Meie ettevõtmise sisu on tüürimees Riisalo sõnastanud korduvalt umbes nõnda, et sel on mõte vaid siis, kui see pakub lusti ja kaasaelamisrõõmu meile enestele ning võimalikult laiale ringile kaaskondlastelegi. Ja just selline rõõmsameelne, mõnusate ja suurejooneliste plaanidega meeskond seal Paldiski lõunasadamas kokku sai ja otsuseid tegi, ning selle kõige kinnituseks ostis Mart teisel hommikul ära sadamavahi koerakutsika. Kutsika missioon oli nimelt jätkata kuulsate eesti laevakoerte traditsioone. Tolle pitsuga läks tegelikult ses mõttes kehvasti, et ei saanud temast koer-kaphoornerit. Pärast läbirääkimisi kodustega tuli Mardil ta Paldiskisse tagasi viia – sadamakoeraks ta jäigi.
Vaatamata ebaõnnestumisele potentsiaalse laevakoeraga, sai me kava ikkagi olla edukas vaid Eesti kodurandadest kaugemale ulatuvate meretavade järjekestvusele toetudes.
11. sajandil said alguse eestlaste viikingisõidud Rootsi ja Taani randadesse. Aastal 1170 pidi Taani kuningas Valdemar I saatma eestlastest ja kuralastest meriretklejate vastu välja kogu oma laevastiku. Neil kulus paar päeva kibedat võitlust, et Ölandi ranniku lähistel jagu saada suhteliselt väikesest viikingijõugust. Taanlaste kõrval kannatas Ida-Balti viikingite tõttu raskelt ka Rootsi idarannik, mis sundis rootslasi 12. sajandi viimasel kolmandikul oma rannakaitset põhjalikult ümber korraldama. Tol perioodil, nimelt 1187, korraldasid eestlased – nii ilus on uskuda, et need olid ikkagi eestlased – tuntud rüüsteretke Rootsi tähtsaima kaubanduskeskuse Sigtuna vastu, milline hävitati nõnda põhjalikult, et kaotas täielikult oma senise tähtsuse ja asendati uue keskuse – Stockholmiga. Vello Mäss on oma raamatus „Muistsed laevad, iidsed paadid” Sigtuna-loo olulisuse kokku võtnud järgmiselt: „Ehkki läänepoolsete naabrite ühele rikkale kaubalinnale kallaletungimine ning selle halastamatu tühjaksröövimine ja mahapõletamine ei ole just kiiduväärne tegu, oleks see siiski üks vaieldamatu tõend meie esivanemate ettevõtlikkuse ja sõjalise võimsuse kohta. /-/ Niisugune sõjasõit Läänemere teisele kaldale ning sealt läbi keeruliste skääride labürindi Mälari järve kõige kaugemasse soppi eeldab korralike laevade ehitamise oskust, küllaldast meresõidukogemust ja suurt vaprust.”
Isegi oma vabadusvõitluse ajal, aastal 1226, teostasid saarlased veel ühe suure retke Rootsi aladele. Eesti viikingisõitudele pani aga piiri maa vallutamine 13. sajandi alguses saksa ristirüütlite ja taanlaste poolt. Sellega lõppes muistsete eestlaste meresõidu kuldaeg.
Järgmise rahvusvaheliselt olulise peatüki Eesti meresõidu ajaloos moodustavad kindlasti Eestist pärit maadeavastajadmeresõitjad, kes küll mitte eesti rahvusest ja Eesti lipu all, ent ometigi toonud oma tegevusega kuulsust ka Maarjamaale.
Kaugetel maadel tuntuim neist on ehk Adam Johann von Krusenstern (1770–1846), kes juhatas 1803–1806 Venemaa esimest ümbermaailmareisi, mille meeskonda kuulus ka mitmeid teisi Eestimaalt pärit mehi, näiteks arst Karl Espenberg. Samal reisil osales Saaremaalt pärit Fabian Gottlieb von Bellingshausen (1778–1852), kes juhatas iseseisvalt laevade Vostok ja Mirnõi ümbermaailmareisi 1819–1821. Samuti oli Krusensterni meeskonnas Tallinnast pärit Otto von Kotzebue (1787–1846), kes juhtis 1815–1818 Rjuriku ümbermaailmareisi ning Loodeväila uuringuid. Ta järgmise ekspeditsiooni käigus 1823–1826 laeval Predprijatije, kus osalesid ka Tartu ülikooli teadlased Emil Lenz ja Johann Friedrich Eschscholtz, avastati peamiselt Okeaanias ligi 400 väikesaart. Parun Ferdinand von Wrangel (1797–1870) osales ümbermaailmareisil laeval Kamtšatka 1817–1819 ning juhtis ise ümbermaailmareisi laeval Krotki 1825–1827, samuti on ta andnud märkimisväärse panuse Kirde-Siberi ranniku uurimisse. Ühel esimesel Venemaa ümbermaailmareisil osales 1822–1825 Pärnust pärit arst Peter Heinrich Alimann. Maailma tunnustatuimate polaaruurijate hulka kuulub Eduard Toll (1858 – u 1902), kes jäi kadunuks Bennetti saarel 1902.
Omalaadseks rühmaks eestlastest meremeeste hulgas olid nn metskaptenid, erihariduseta laevajuhid, kellele spetsiaalne komisjon andis laevajuhi diplomi kauaaegse ja avariideta sõidu eest. Tuntuim neist on kindlasti legendaarne Kihnu Jõnn (Enn Uuetoa, 1848–1913), kelle merereisid ulatusid isegi üle Atlandi ning kelle on meie mereajalukku kirjutanud Juhan Smuul.
Aga mitte kauaks ei jäänud eesti soost meremehed ilma ametliku kutsehariduseta. Olulisemateks merehariduse kantsideks on olnud Heinaste Merekool (1864–1916), Narva Merekool (1873–1918), Käsmu Merekool (1884–1931), Paldiski Merekool (1876–1916), Pärnu Kalanduskool (1929–1940), Tallinna Merekool (1919–1991), Tallinna Merekolledž (avati 1945 Tallinna Merekalanduse Tehnikumi nime all). 1991 moodustati kogu Eesti meheharidust hõlmav rakenduslik kõrgkool Eesti Merehariduskeskus, mis täna kannab nime Eesti Mereakadeemia.
Kaugpurjetamise perspektiivid avas eestlaste ees Ahto Valter (1912–1991), kes purjetas 1930. aastal koos oma venna Kõuga 19-aastaselt esmakordselt üle Atlandi. Mart on rääkinud, kuidas talle oli lapsepõlves mõju avaldanud Kalevi jahtklubis nähtud Valteri vana ja koltunud visiitkaart. 1931 seilas Ahto koos kanadalase Peter Barberiga Ameerikast Inglismaale. 1932/33 alustas ta koos Rudolf Sirge ja Evald Tammlaane-Jänkimehega ümberilmareisi, aga rahapuudusel lõpetati juba Ameerikas. Kokku sooritas Ahto Valter 1930–1836 seitse retke üle Atlandi. 2. novembril 1938 heiskas Ahto-nimelise laeva samanimeline kapten USA-s taas purjed. Eestlasest kapteniga olid kaasas ameeriklastest miljonäripojad, eesmärgiks sõita ümber maailma. Tagasi New Yorki jõuti 2. mail 1940. Ahto Valteri ümberilmareis oli Eestis aga ka purjetajate hulgas teadmata, kuni aastal 2000 avaldas Anto Juske materjalivalimiku „Eesti esimene ümbermaailmapurjetaja Ahto Valter”.
Vello Mäss kirjutab kommentaarides Anto Juske Valteri-raamatule, võrreldes toonast reisi Lennuki omaga: „Täiesti erinevad on mõlema kõnesoleva reisi eesmärgid ja raskusaste. Kui Ahto Valter valis kergema tee, minnes Atlandilt Vaiksesse ookeani läbi Panama kanali, siis läheb tunduvalt väiksem Lennuk sinna ümber Hoorni neeme.” Samuti toob Mäss välja asjaolu, et poliitiliste olude tõttu ei ulatunud Valteri reis kuidagi mõjutama kodu-Eesti purjetamisteadvust ja meretraditsioone, reisi toimumise fakt sai siin teatavaks alles 60 aastat pärast sõidu lõppu: „Olgem ausad, reis oli halvasti vormistatud ja veel halvemini propageeritud!”
Aga keegi ei või pisendada Ahto Valteri saavutusi, milles polnud toona maailma mastaabis enam küll midagi täiesti erakorralist, tähelepanuväärset aga siiski. Ja vaieldamatult on Ahto Valter Eesti avamerepurjetaja number üks.
Eestlased on läbi ajaloo olnud tublid võistluspurjetajad. Olümpiaregattidel on eestlased osalenud alates 1912. aastast, medaleid on võitnud Nikolai Veškin, William von